C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 401/06 (2006.01) A61K 31/4184 (2006.01) A61P 11/00 (2006.01) A61P 31/12 (2006.01) C07D 213/00 (2006.01) C07D 235/00 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 405/14 (2006.01)
Patent
CA 2548666
The present invention concerns amino-benzimidazoles having inhibitory activity on the replication of the respiratory syncytial virus and having the formula (I) their prodrugs, N-oxides, addition salts, quaternary amines, metal complexes and stereochemically isomeric forms wherein Q is Ar1 or C1-6alkyl substituted with one or more substituents selected from trifluoromethyl, C3- 7cycloalkyl, Ar2, hydroxy, C1-4alkoxy, C1-4alkylthio, Ar2-oxy-, Ar2-thio-, Ar2(CH2)~oxy, Ar2(CH2)nthio, hydroxycarbonyl, aminocarbonyl, C1-4 alkylcarbonyl, Ar2carbonyl, C1-4alkoxycarbonyl, Ar2(CH2)n carbonyl, aminocarbonyloxy, C1-4 alkylcarbonyloxy, Ar2carbonyloxy, Ar2(CH2)ncarbonyloxy, hydroxy-C2- 4-alkyloxy, C1-4 alkoxycarbonyl(CH2)noxy, mono~or di(C1-4alkyl)- aminocarbonyl, mono- or di(C1-4alkyl)aminocarbonyloxy, aminosulfonyl, mono- or di(C1-4alkyl)aminosulfonyl, dioxolanyl optionally substituted with one or two C1-6alkyl radicals, and a heterocycle selected from pyrrolidinyl, pyrrolyl, dihydropyrrolyl, thiazolidinyl, imidazolyl, triazolyl, piperidinyl, homopiperidinyl, piperazinyl, pyridyl and tetrahydropyridyl, which each may optionally be substituted with oxo or C1-6alkyl; G is a direct bond or optionally substituted C1-10alkanediyl R1 is Ar1 or a monocyclic or bicyclic heterocycle; one of R2a and R3a is C1-6alkyl and the other one of R2a and R3a is hydrogen; in case R2a is different from hydrogen then R2b is hydrogen or C1- 6alkyl, and R3b is hydrogen; in case R3a is different from hydrogen then R3b is hydrogen or C 1-6alkyl, and R2b is hydrogen; Ar1 is phenyl or substituted phenyl and Ar2 is phenyl or substituted phenyl. It further concerns their preparation and compositions comprising them, as well as their use as a medicine.
L'invention concerne des amino-benzimidazoles ayant une activité inhibitrice sur la réplication du virus syncytial respiratoire et représentés par la formule (I), leurs promédicaments, des <I>N-</I>oxydes, des sels d'addition, des amines quaternaires, des complexes métalliques et des formes isomères au plan stéréochimique. Dans ladite formule (I), Q représente Ar¿1? ou C¿1-6?alkyle substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi trifluorométhyle, C¿3-7?cycloalkyle, Ar?2¿, hydroxy, C¿1-4?alcoxy, C¿1-4?alkylthio, Ar?2¿-oxy-, Ar?2¿-thio-, Ar?2¿(CH¿2?)¿n?oxy, Ar?2¿(CH¿2?)¿n?thio, hydroxycarbonyle, aminocarbonyle, C¿1-4? alkylcarbonyle, Ar?2¿carbonyle, C¿1-4?alkoxycarbonyle, Ar?2¿(CH¿2?)¿n? carbonyle, aminocarbonyloxy, C¿1-4? alkylcarbonyloxy, Ar?2¿carbonyloxy, Ar?2¿(CH¿2?)¿n?carbonyloxy, hydroxy-C¿2- 4?-alkyloxy, C¿1-4 ?alkoxycarbonyl(CH¿2?)¿n?oxy, mono-ou di(C¿1-4?alkyl)-aminocarbonyle, mono- ou di(C¿1-4?alkyl)aminocarbonyloxy, aminosulfonyle, mono- ou di(C¿1-4?alkyl)aminosulfonyle, dioxolanyle éventuellement substitué par un ou deux radicaux C¿1-6?alkyle, et un hétérocycle choisi parmi pyrrolidinyle, pyrrolyle, dihydropyrrolyle, thiazolidinyle, imidazolyle, triazolyle, pipéridinyle, homopipéridinyle, piperazinyle, pyridyle et tétrahydropyridyle pouvant être chacun substitué par oxo ou C¿1?-¿6?alkyle; G représente une liaison directe ou C¿1-10?alkanediyle éventuellement substitué, R?1¿ représente Ar?1¿ ou un hétérocycle monocyclique ou bicyclique; un parmi R?2a¿ ou R?3a ¿représente C¿1-6?alkyle et l'autre parmi R?2¿a et R?3a¿représente hydrogène; lorsque R?2a ¿est différent d'hydrogène, R?2b¿représente hydrogène ou C¿1-6?alkyle, et R?3b¿représente hydrogène; lorsque R?3a ¿est différent d'hydrogène, R?3b ¿représente hydrogène ou C¿1-6?alkyle, et R?2b ¿représente hydrogène; Ar?1¿ représente phényle ou phényle substitué et Ar?2¿ représente phényle ou phényle substitué. L'invention concerne également la préparation desdits dérivés, des compositions les contenant ainsi que leur utilisation en tant que médicaments.
Andries Koenraad Jozef Lodewijk
Bonfanti Jean-Francois
Guillemont Jerome Emile Georges
Janssens Frans Eduard
Lacrampe Jean Fernand Armand
Gowling Lafleur Henderson Llp
Tibotec Pharmaceuticals Ltd.
LandOfFree
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