Amino nicotinic and isonicotinic acid derivatives as dhodh...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 213/79 (2006.01) A61K 31/465 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) C07D 213/80 (2006.01)

Patent

CA 2674512

A compound of formula (I) wherein : - one of the groups G1represents a nitrogen atom or a group CRc and the other represents a group CRc; - G2 represents a nitrogen atom or a group CRd; - R1 represents a group selected from hydrogen atoms, halogen atoms, C1-4 alkyl groups which may be optionally substituted by 1, 2 or 3 substituents selected from halogen atoms and hydroxy groups, and C3-8 cycloalkyl groups which may be optionally substituted by 1, 2 or 3 substituents selected from halogen atoms and hydroxy groups; - R2 represents a group selected from hydrogen atoms, halogen atoms, hydroxyl groups, C1-4 alkyl groups which may be optionally substituted by 1, 2 or 3 substituents selected from halogen atoms and hydroxy groups, C1-4 alkoxy groups which may be optionally substituted by 1, 2 or 3 substituents selected from halogen atoms and hydroxy groups, and C3-8 cycloalkyl groups which may be optionally substituted by 1, 2 or 3 substituents selected from halogen atoms and hydroxy groups; - Ra, Rb and Rc independently represent groups selected from hydrogen atoms, halogen atoms, C1-4 alkyl groups which may be optionally substituted by 1, 2 or 3 substituents selected from halogen atoms and hydroxy groups, and C1-4alkoxy groups which may be optionally substituted by 1, 2 or 3 substituents selected from halogen atoms and hydroxy groups; - Rd represents a group selected from hydrogen atoms, halogen atoms, hydroxyl groups, C1-4 alkyl groups which may be optionally substituted by 1, 2 or 3 substituents selected from halogen atoms and hydroxy groups, and C1-4 alkoxy groups which may be optionally substituted by 1, 2 or 3 substituents selected from halogen atoms and hydroxy groups, and C3-8 cycloalkoxy groups which may be optionally substituted by 1, 2 or 3 substituents selected from halogen atoms and hydroxy groups; - one of the groups G3 and G4 is a nitrogen atom and the other is a CH group; - M is a hydrogen atom or an pharmaceutically acceptable cation with the proviso that, when at least one of the groups Ra and Rb represent a hydrogen atom and G2 is a group CRd, then Rd represents a groups selected from C1-4 alkoxy groups which may be optionally substituted by 1, 2 or 3 substituents selected from halogen atoms and hydroxy groups, C3-8 cycloalkoxy groups which may be optionally substituted by 1, 2 or 3 substituents selected from halogen atoms and hydroxy groups; and the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof.

La présente invention concerne un composé de formule (I) ~ un des groupes G1 représentant un atome d'azote ou un groupe CRc et l'autre représentant un groupe CRc ~ G2 représentant un atome d'azote ou un groupe CRd ~ R1 représentant un groupe choisi parmi des atomes d'hydrogène, des atomes d'halogène, des groupes alkyles en C1-4 qui peuvent éventuellement être substitués par 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi des atomes d'halogène et des groupes hydroxy, et des groupes cycloalkyles en C3-8 qui peuvent éventuellement être substitués par 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi des atomes d'halogène et des groupes hydroxy ~ R2 représentant un groupe choisi parmi des atomes d'hydrogène, des atomes d'halogène, des groupes hydroxyle, des groupes alkyles en C1-4 qui peuvent éventuellement être substitués par 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi des atomes d'halogène et des groupes hydroxy, des groupes alcoxy en C1-4 qui peuvent éventuellement être substitués par 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi des atomes d'halogène et des groupes hydroxy, et des groupes cycloalkyles en C3-8 qui peuvent éventuellement être substitués par 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi des atomes d'halogène et des groupes hydroxy, ~ Ra, Rb et Rc représentant indépendamment des groupes choisis parmi des atomes d'hydrogène, des atomes d'halogène, des groupes alkyles en C1-4 qui peuvent éventuellement être substitués par 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi des atomes d'halogène et des groupes hydroxy, et des groupes alcoxy en C1-4 qui peuvent éventuellement être substitués par 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi des atomes d'halogène et des groupes hydroxy ~ Rd représentant un groupe choisi parmi des atomes d'hydrogène, des atomes d'halogène, des groupes hydroxyle, des groupes alkyles en C1-4 qui peuvent éventuellement être substitués par 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi des atomes d'halogène et des groupes hydroxy, et des groupes alcoxy en C1-4 qui peuvent éventuellement être substitués par 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi des atomes d'halogène et des groupes hydroxy, et des groupes cycloalcoxy en C3-8 qui peuvent éventuellement être substitués par 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi des atomes d'halogène et des groupes hydroxy ~ un des groupes G3 et G4 représentant un atome d'azote et l'autre représentant un groupe CH, ~ M représentant un atome d'hydrogène ou un cation pharmaceutiquement acceptable à condition que, lorsqu'au moins un des groupes Ra et Rb représente un atome d'hydrogène et G2 représente un groupe CRd, alors Rd représente un groupe choisi parmi des groupes alcoxy en C1-4 qui peuvent éventuellement être substitués par 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi des atomes d'halogène et des groupes hydroxy, des groupes cycloalcoxy en C3-8 qui peuvent éventuellement être substitués par 1, 2 ou 3 substituants choisis parmi des atomes d'halogène et des groupes hydroxy; et les sels et N-oxydes pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci.

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