Amino substituted pyrimidines and triazines

Details Amino substituted pyrimidines and triazines Amino substituted pyrimidines and triazines

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 239/42 (2006.01) A61K 31/505 (2006.01) A61K 31/53 (2006.01) A61K 31/535 (2006.01) C07D 239/48 (2006.01) C07D 251/14 (2006.01)

Patent

CA 2229710

Pyrimidines and triazines of formula (I), wherein R is C1-6alkyl, amino, mono- or diC1-6alkylamino; R1 is hydrogen, C1-6alkyl, C3-6alkenyl, hydroxyC1-6alkyl or C1-6alkyloxy-C1-6alkyl; R2 is C1-6alkyl, mono- or diC3-6cycloalkylmethyl, phenylmethyl, substituted phenylmethyl, C1-6alkyloxy- C1-6alkyl, hydroxyC1- 6alkyl, C1-6alkyloxycarbonylC1-6alkyl, C3-6alkenyl; or R1 and R2 taken together with the nitrogen to which they are attached may form a pyrrolidinyl, morpholinyl or piperidinyl group; X is N or CR3; R3 is hydrogen or C1-6alkyl; R4 is phenyl or substituted phenyl; A is -C(=O)-, (a), or -CR7R8- wherein R5 and R6 each independently are hydrogen or C1-4alkyl; R7 is hydrogen or OH, R8 is hydrogen or C1-6alkyl; having CRF receptor antagonistic properties; pharmaceutical compositions containing these compounds as active ingredients; methods of treating disorders related to hypersecretion of CRF such as depression, anxiety, substance abuse, by administering an effective amount of a compound of formula (I).

On décrit des pyrimidines et triazines de la formule (I) dans laquelle R représente alkyle C¿1-6?, amino, mono ou dialkylamino C¿1-6?; R?1¿ représente hydrogène, alkyle C¿1-6?, alcényle C¿3-6?, hydroxy-alkyle C¿1-6? ou alkyloxy C¿1-6?-alkyle C¿1-6?; R?2¿ représente alkyle C¿1-6?, mono ou dicycloalkylméthyle C¿3-6?, phénylméthyle, phénylméthyle substitué, alkyloxy C¿1-6?-alkyle C¿1-6?, hydroxy-alkyle C¿1-6?, alkyloxycarbonyle C¿1-6?-alkyle C¿1-6?, alcényle C¿3-6?; ou bien R?1¿ et R?2¿, pris ensemble avec l'azote auquel ils sont attachés, peuvent former un groupe pyrrolidinyle, morpholinyle ou pipéridinyle; X représente N ou CR?3¿; R?3¿ représente hydrogène ou alkyle C¿1-6?; R?4¿ représente phényle ou phényle substitué; A représente -C(=O)-, (a), ou -CR?7¿R?8¿- où R?5¿ et R?6¿ représentent chacun indépendamment hydrogène ou alkyle C¿1-4?; R?7¿ représente hydrogène ou OH, R?8¿ représente hydrogène ou alkyle C¿1-6?. Ces composés possèdent des propriétés antagonistes du récepteur de la corticolibérine (CRF). On décrit également des compositions pharmaceutiques contenant ces composés en tant que principes actifs, ainsi que des méthodes de traitement de troubles associés à l'hypersécrétion de corticolibérines, tels que la dépression, l'anxiété, la pharmacodépendance, ces méthodes consistant à administrer une dose efficace d'un composé de la formule (I).

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