Aminoamides as orexin antagonists

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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Details

C07C 237/06 (2006.01) A61K 31/16 (2006.01) C07D 213/36 (2006.01)

Patent

CA 2679039

The present invention relates to compounds of formula (I) wherein Ar1, Ar2 and Ar3 are independently from each other unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl; R1, R2 and R3 are independently from each other hydroxy, halogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy, lower alkoxy substituted by halogen, cyano, 3-hydroxy-oxetan-3-yl, SO2 -lower alkyl or di-lower alkyl amino; R4 /R5 are independently from each other hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkyl substituted by hydroxy, -(CH2)o-O-lower alkyl, -(CH2)o-N-(lower alkyl)2, (CH2)p-cycloalkyl, (CH2)p-aryl, which aryl ring may be substituted by halogen, or R4 and R5 may form together with the N-atom to which they are attached a heterocyclic ring, optionally with further ring-heteroatoms selected from N, O or S; R6 is hydrogen or lower alkyl; R7 is hydrogen or lower alkyl; R8 is hydrogen or cyano; n is 0, 1, 2 or 3; o is 1, 2 or 3; p is 0, 1 or 2; or to pharmaceutically suitable acid addition salts, optically pure enantiomers, racemates or diastereomeric mixtures thereof. It has been found that the compounds of formula (I) are orexin receptor antagonists and the related compounds may be useful in the treatment of disorders, in which orexin pathways are involved like sleep disorders.

La présente invention porte sur des composés de formule (I), dans laquelle Ar1, Ar2 et Ar3 représentent indépendamment les uns des autres aryle ou hétéroaryle substitué ou non substitué ; R1, R2 et R3 représentent indépendamment les uns des autres hydroxy, halogène, alkyle inférieur, alkyle inférieur substitué par halogène, alcoxy inférieur, alcoxy inférieur substitué par halogène, cyano, 3-hydroxy-oxétan-3-yle, SO2-alkyle inférieur ou di-alkyle inférieur amino ; R4/R5 représentent indépendamment l'un de l'autre hydrogène, alkyle inférieur, alkyle inférieur substitué par halogène, alkyle inférieur substitué par hydroxy, -(CH2)o-O-alkyle inférieur, -(CH2)o-N-(alkyle inférieur)2, (CH2)p-cycloalkyle, (CH2)p-aryle, lequel noyau aryle peut être substitué par halogène, ou R4 et R5 peuvent former, conjointement avec l'atome de N auquel ils sont attachés, un noyau hétérocyclique facultativement avec d'autres hétéroatomes de cycle choisis parmi N, O ou S ; R6 représente hydrogène ou alkyle inférieur ; R7 représente hydrogène ou alkyle inférieur ; R8 représente hydrogène ou cyano ; n vaut 0, 1, 2 ou 3 ; o vaut 1, 2 ou 3 ; p vaut 0, 1 ou 2 ; ou sur des sels d'addition avec les acides pharmaceutiquement appropriés, des énantiomères optiquement purs, des racémates ou mélanges diastéréoisomères de ceux-ci. Il a été découvert que les composés de formule (I) sont des antagonistes des récepteurs de l'orexine et les composés apparentés peuvent être utiles dans le traitement de troubles dans lesquels les voies de l'orexine sont mises en jeu, comme les troubles du sommeil.

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