Aminobenzophenones as inhibitors of il-1.beta. and tnf-.alpha.

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 235/04 (2006.01) A61K 31/165 (2006.01) A61K 31/222 (2006.01) C07C 225/22 (2006.01) C07C 229/18 (2006.01) C07C 233/43 (2006.01) C07C 235/10 (2006.01) C07C 235/72 (2006.01) C07C 235/74 (2006.01) C07C 237/04 (2006.01) C07C 237/20 (2006.01)

Patent

CA 2379273

The present invention relates to a compound of general formula (I) wherein R1, R2, and R3 represents one or more, same or different substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxy, mercapto, trifluoromethyl, amino, (C1-C3)alkyl, (C2-C3)olefinic group, (C1-C3)alkoxy, (C1-C3)alkylthio, (C1-C6)alkylamino, (C1-C3)alkoxycarbonyl, cyano, -CONH2, phenyl, or nitro; further R2 can be hydrogen, and R3 can be carboxy and carbamoyl; R4 represents hydrogen, (C1-C3)alkyl, or allyl; X represents oxygen or sulphur; Q represents -(CO)-, -(CS)-, or a bond; Y represents (C5-C15)alkyl; (C2-C15)olefinic group; (C3-C10)monocyclic hydrocarbon group; or phenyl; any of which may be optionally substituted by one or more, same or different substituents selected from the group consisting of the formula R5 defined below; (C1-C4)alkyl substituted by one or more substituents selected for the group R5; or a group of the formula -(Z-O)n-Z, wherein Z is a (C1-C3)alkyl, n is an integer > 1; and no continuous linear sequence of atoms in the group Y exceeds 15; R5 represents halogen, hydroxy, mercapto, trifluoromethyl, amino, (C1-C3)alkoxy, (C1-C3)alkylthio, (C1-C6)alkylamino, (C1-C3)alkoxycarbonyl, cyano, azido, nitro, -COOH, -CONH2, -CONHR', or COONR'R' wherein R' represents (C1-C3)alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof. The compounds are valuable in the human and veterinary therapy.

La présente invention concerne un composé correspondant à la formule générale (I) dans laquelle R¿1?, R¿2?, et R¿3? représentent un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis dans le groupe constitué d'un groupe halogène, hydroxy, mercapto, trifluorométhyle, amino, alkyle en C¿1?-C¿3?, groupe oléfinique en C¿2?-C¿3?, alcoxy en C¿1?-C¿3?, alkylthio en C¿1?-C¿3?, alkylamino en C¿1?-C¿6?, alcoxycarbonyle en C¿1?-C¿3?, cyano, -CONH¿2?, phényle, ou nitro; R¿2? peut également représenter un groupe carboxy ou carbamoyle; R¿4? représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C¿1?-C¿3?, ou allyle; X représente un atome d'oxygène ou de soufre; Q représente un groupe -(CO)-, -(CS)-, ou une liaison; Y représente un groupe alkyle en C¿5?-C¿15?; un groupe oléfinique en C¿2?-C¿15?; un groupe d'hydrocarbure monocyclique en C¿3?-C¿10?; ou un groupe phényle; chacun desquels pouvant être facultativement substitués par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis dans le groupe correspondant à la formule R¿5? définie ci-dessous; un groupe alkyle en C¿1?-C¿4? substitué par un ou plusieurs substituants choisis dans le groupe R¿5?; ou un groupe correspondant à la formule -(Z-O)¿n?-Z, dans laquelle Z représente un groupe alkyle en C¿1?-C¿3?, n prend la valeur d'un entier > 1 ; et il n'existe aucune séquence linéaire continue d'atomes dans le groupe Y supérieure à 15; R¿5? représente un groupe halogène, hydroxy, mercapto, trifluorométhyle, amino, un groupe alcoxy en C¿1?-C¿3?, alkylthio en C¿1?-C¿3?, alkylamino en C¿1?-C¿6?, alcoxycarbonyle en C¿1?-C¿3?, cyano, azido, nitro, -COOH, -CONH¿2?, -CONHR', ou COONR'R', R' représentant un groupe alkyle en C¿1?-C¿3?. L'invention concerne aussi tous les sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique, ou un de leurs hydrates ou solvates. Ces composés présentent un grand intérêt pour la thérapie humaine et vétérinaire.

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