Aminobenzophenones as inhibitors of il-1.beta. and tnf-.alpha.

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

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C07C 271/06 (2006.01) A61K 31/00 (2006.01) A61K 31/27 (2006.01) A61K 45/06 (2006.01) C07C 271/28 (2006.01) C07C 271/38 (2006.01) C07C 271/58 (2006.01)

Patent

CA 2379286

The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 independently represent one or more, same or different substituents selected from the group consisting of hydrogen, halogen, hydroxy, mercapto, trifluoromethyl, amino, (C1-C3)alkyl, (C2-C3)olefinic group, (C1-C3)alkoxy, (C1-C3)alkylthio, (C1-C6)alkylamino, (C1-C3)alkoxycarbonyl, cyano, carbamoyl, or phenyl; R1 and R2 further represented by nitro and R3 by carboxy; R4 represents hydrogen, (C1-C3)alkyl, or allyl; Q represents a bond, or - C(R6)(R7)(-O-C=O)-, in which formula R6 and R7 independently represent hydrogen, trifluoromethyl, or (C1-C4)alkyl; Y represents either (C5-C15)alkyl, (C2-C15)olefinic group, (C3-C10)monocyclic hydrocarbon, or phenyl, any of which may be optionally substituted with one or more, same or different substituents represented by the formula R5; or (C1-C4)alkyl substituted with at least one or more substituents with the formula R5; or Y represents a group of formula -CH2-(Z-O)n-Z where Z is a (C1-C3)alkyl, where n is a integer > 1 and no continuous linear sequence of atoms in the group Y > 15; R5 represents halogen, hydroxy, mercapto, trifluoromethyl, amino, (C1-C3)alkoxy, (C1- C3)alkylthio, (C1-C6)alkylamino, (C1-C3)alkoxycarbonyl, cyano, azido, nitro, - COOH, -CONH2, -CONHR', or -COONR'R' wherein R' stands for (C1-C3)alkyl; X represents oxygen or sulphur, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof. The compounds are valuable in the human and veterinary therapy.

La présente invention concerne un composé correspondant à la formule générale (I) dans laquelle R¿1?, R¿2?, et R¿3? représentent indépendamment un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, choisis dans le groupe constitué d'un groupe hydrogène, halogène, hydroxy, mercapto, trifluorométhyle, amino, alkyle en C¿1?-C¿3?, groupe oléfinique en C¿2?-C¿3?, alcoxy en C¿1?-C¿3?, alkylthio en C¿1?-C¿3?, alkylamino en C¿1?-C¿6?, alcoxycarbonyle en C¿1?-C¿3?, cyano, carbamoyle, ou phényle; R¿1? et R¿2? correspondant également à un groupe nitro et R¿3? à un groupe carboxy; R¿4? Représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle en C¿1?-C¿3?, ou allyle; Q représente une liaison, ou un groupe -C(R¿6?)(R¿7?)(-O-C=O)-, R¿6? et R¿7? représentant indépendamment un atome d'hydrogène, un groupe trifluorométhyle, ou alkyle en C¿1?-C¿4?; Y représente soit un groupe alkyle en C¿5?-C¿15?, un groupe oléfinique en C¿2?-C¿15?, un hydrocarbure monocyclique en C¿3?-C¿10?, ou un groupe phényle, chacun desquels pouvant être facultativement substitué par un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, correspondant à la formule R¿5?; ou un groupe alkyle en C¿1?-C¿4? substitué par au moins un ou plusieurs substituants de formule R¿5? ou Y représente un groupe corespondant à la formule -CH¿2?-(Z-O)¿n?-Z, dans laquelle Z représente un groupe alkyle en C¿1?-C¿3?, n prend la valeur d'un entier > 1 ; et il n'existe aucune séquence linéaire continue d'atomes dans le groupe Y supérieur à 15; R¿5? représente un groupe halogène, hydroxy, mercapto, trifluorométhyle, amino, un groupe alcoxy en C¿1?-C¿3?, alkylthio en C¿1?-C¿3?, alkylamino en C¿1?-C¿6?, alcoxycarbonyle en C¿1?-C¿3?, cyano, azido, nitro, -COOH, -CONH¿2?, -CONHR', ou -COONR'R', R' représentant un groupe alkyle en C¿1?-C¿3?; X représente un atome d'oxygène ou de soufre. L'invention concerne aussi tous les sels de ces composés acceptables sur le plan pharmaceutique, ou un de leurs hydrates ou solvates. Ces composés présentent un grand intérêt pour la thérapie humaine et vétérinaire.

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