Aminobenzophenones as inhibitors of il-1.beta. and tnf-.alpha.

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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Details

C07C 275/40 (2006.01) A61K 31/17 (2006.01) C07C 311/60 (2006.01)

Patent

CA 2379293

The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 and R2 independently represent one or more, same or different substituents selected from the group consisting of halogen, hydroxy, mercapto, trifluoromethyl, amino, (C1-C3)alkyl, (C2-C3)olefinic group, (C1-C3)alkoxy, (C1-C3)alkylthio, (C1-C6)alkylamino, (C1-C3)alkoxycarbonyl, cyano, carbamoyl, phenyl, and nitro; R2 further being represented by hydrogen; R3 represents hydrogen, halogen, hydroxy, mercapto, trifluoromethyl, amino, (C1-C3)alkyl, (C2-C3)olefinic group, (C1-C3)alkoxy, (C1-C3)alkylthio, (C1-C6)alkylamino, (C1- C3)alkoxycarbonyl, phenyl, cyano, carboxy, or carbamoyl; R4 represents hydrogen, (C1-C3)alkyl or allyl; Q represents a bond, -SO2-, or -C(R6)(R7)(-O- C=O)-, in which formula R6 and R7 independently represent hydrogen, trifluoromethyl, or (C1-C4)alkyl; Y represents (C1-C15)alkyl, (C2-C15)olefinic group, (C3-C10)carbocyclic group, or phenyl, any of which is optionally substituted by one or more, same or different substituents represnet by the formula R5; or Y represents a group of formula -(Z-O)n-Z, where Z is a (C1- C3)alkyl, and n is an integer ~1, and no continuous linear sequence of atoms in the group Y exceeds 15; R5 represents halogen, hydroxy, mercapto, trifluoromethyl, (C1-C4)alkyl, amino, (C1-C3)alkoxy, (C1-C3)alkylthio, (C1- C6)alkylamino, (C1-C3)alkoxycarbonyl, cyano, azido, nitro, -COOH, -CONH2, - CONHR' or -CONRR' wherein R et R' stands for (C1-C3)alkyl; X represents oxygen or sulfur, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate threof. The compounds are valuable in the human and veterinary therapy.

Cette invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I), où R¿1? et R¿2? représentent séparément un ou plusieurs substituants identiques ou différents choisis dans le groupe constitué par halogène, hydroxy, mercapto, trifluorométhyle, amino, (C¿1?-C¿3?)alkyle, groupe (C¿2?-C¿3?)oléfinique, (C¿1?-C¿3?)alcoxy, (C¿1?-C¿3?)alkylthio, (C¿1?-C¿6?)alkylamino, (C¿1?-C¿3?)alcoxycarbonyle, cyano, carbamoyle, phényle et nitro; R¿2? représentant en outre hydrogène; R¿3? représente hydrogène, halogène, hydroxy, mercapto, trifluorométhyle, amino, (C¿1?-C¿3?)alkyle, groupe (C¿2?-C¿3?)oléfinique, (C¿1?-C¿3?)alcoxy, (C¿1?-C¿3?)alkylthio, (C¿1?-C¿6?)alkylamino, (C¿1?-C¿3?)alcoxycarbonyle, phényle, cyano, carboxy ou carbamoyle, R¿4? représente hydrogène, (C¿1?-C¿3?)alkyle ou allyle; Q représente une liaison, -SO¿2?-, ou -C(R¿6?)(R¿7?)(-O-C=O)-, où les formules R¿6? et R¿7? représentent séparément hydrogène, trifluorométhyle, ou (C¿1?-C¿4?)alkyle; Y représente (C¿1?-C¿15?)alkyle, groupe (C¿2?-C¿15?)oléfinique, groupe (C¿3?-C¿10?)carbocyclique, ou phényle, l'un d'eux étant éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants identiques ou différents représentés par la formule R¿5?; ou Y représente un groupe de formule -(Z-O)¿n?-Z, où Z représente (C¿1?-C¿3?)alkyle et n est un nombre entier > 1; et aucune séquence d'atomes linéraire et continue du groupe Y ne dépasse 15; R¿5? représente halogène, hydroxy, mercapto, trifluorométhyle, (C¿1?-C¿4?)alkyle, amino, (C¿1?-C¿3?)alcoxy, (C¿1?-C¿3?)alkylthio, (C¿1?-C¿6?)alkylamino, (C¿1?-C¿3?)alcoxycarbonyle, cyano, azido, nitro, -COOH, -CONH¿2?, -CONHR', ou -CONRR' où R et R' représentent (C¿1?-C¿3?)alkyle; X représente oxygène ou soufre. Cette invention se rapporte à de tels composés, à un sel de ces composés acceptable sur le plan pharmaceutique ou à un hydrate ou solvate de ceux-ci. Ces composés trouvent des applications en médecine humaine et en médecine vétérinaire.

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