Aminocarboxylic acid amides, process for preparing the same...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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C07C 237/22 (2006.01) A61K 31/16 (2006.01) A61K 31/27 (2006.01) A61K 31/33 (2006.01) C07C 237/36 (2006.01) C07C 237/42 (2006.01) C07C 255/57 (2006.01) C07C 255/60 (2006.01) C07C 271/28 (2006.01) C07C 311/08 (2006.01) C07C 311/18 (2006.01) C07C 311/46 (2006.01) C07D 211/76 (2006.01) C07D 213/81 (2006.01) C07D 223/28 (2006.01) C07D 243/38 (2006.01) C07D 265/32 (2006.01) C07D 295/13 (2006.01) C07D 295/185 (2006.01) C07D 307/68 (2006.01)

Patent

CA 2179810

New compounds represent anti-arrhythmic agents, in particular of class III, and because of their large therapeutic spectrum may be used for treating heart rhythm disturbances. The new compounds have the formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, n and m have the following meanings: R1, R2 stand for hydrogen, straight- or branched-chain C1-C8-alkyl, C3-C8-cycloalkyl, cyclohexyl, phenyl substituted if required once or twice by straight-chain C1-C4-alkyl, C1-C2- alkoxy, halogen, cyano, nitro, trifluoromethyl, aminocarbonyl, mesylamino or acylamino, or for phenylalkyl, in which the alkyl chain may contain 1-3 C atoms and the phenyl ring may be substituted once or twice by methyl, methoxy, halogen, nitro, cyano, aminocarbonyl or acylamido; group (a) stands for morpholine, pyrrolidine, piperidine substituted if required once or twice by a C1-C2-alkyl group or by a phenyl or benzyl group, piperazine containing if required a C1-C4-alkyl, phenyl, benzyl or acyl group at the 4th position; or for groups (b) or (c), in which R6 may stand for H, NHCO2CH2CH3; R3 stands for CO-R7, groups (d), (e) or (f), in which R7 stands for straight- or branched- chain C1-C8-alkyl, C3-C7-cycloalkyl, cyclohexyl, phenyl substituted if required once or twice by straight-chain C1-C4-alkyl, C1-C2-alkoxy, halogen, cyano, nitro, trifluoromethyl, aminocarbonyl, sulfonamido, toluol sulfonamido, methane sulfonamido or acylamino; or for phenyl alkyl, in which the alkyl chain may contain 1-3 C atoms and the phenyl ring may be substituted once or twice by methyl, methoxy, halogen, nitro, cyano, aminocarbonyl or acylamido; R8 stands for hydrogen, C1-C2-alkyl, nitro, acylamino; R4, R5 stands for straight- or branched-chain C1-C6-alkyl, C3-C6-cycloalkyl, cyclohexyl, phenyl, phenylalkyl in which the alkyl group may contain 1-3 C-atoms; group (g) stands for piperidine, pyrrolidine, morpholine, piperazine containing if required a C1-C4-alkyl, phenyl or benzyl group at the 4th position; n equals 1 to 5 and m equals 2 to 4.

De nouveaux composés constituent des médicaments anti-arythmiques, notamment de la classe III, et peuvent être utilisés pour traiter des perturbations du rythme cardiaque, compte tenu de leur grand spectre d'action thérapeutique. Ces composés ont la formule (I), dans laquelle R¿1?, R¿2?, R¿3?, R¿4?, R¿5?, n et m ont la notation suivante: R¿1?, R¿2? désignent hydrogène, alcoyle C¿1?-C¿8? à chaîne droite ou ramifiée, cycloalcoyle C¿3?-C¿8?, cyclohexyle, phényle substitué le cas échéant une ou deux fois par alcoyle C¿1?-C¿4? à chaîne droite, alcoxy C¿1?-C¿2?, halogène, cyano, nitro, trifluorométhyle, aminocarbonyle, mesylamino ou acylamino; ou phénylalcoyle, la chaîne alcoyle pouvant contenir 1 à 3 atomes de carbone et le cycle phényle pouvant être substitué une ou deux fois par méthyle, méthoxy, halogène, nitro, cyano, aminocarbonyle ou acylamido. Le groupe (a) désigne morpholine, pyrrolidine, pipéridine substituée le cas échéant une ou deux fois par un groupe alcoyle C¿1?-C¿2? ou par un groupe phényle ou benzyle, pipérazine contenant le cas échéant un groupe alcoyle C¿1?-C¿4?, phényle, benzyle ou acyle en 4e position, ou (b) ou (c), où R¿6? peut désigner H, NHCO¿2?CH¿2?CH¿3?; R¿3? désigne les groupes CO-R¿7?, (d), (e) ou (f), dans lesquels R¿7? désigne alcoyle C¿1?-C¿8? à chaîne droite ou ramifiée, cycloalcoyle C¿3?-C¿7?, cyclohexyle, phényle substitué le cas échéant une ou deux fois par alcoyle C¿1?-C¿4? à chaîne droite, alcoxy C¿1?-C¿2?, halogène, cyano, nitro, trifluorométhyle, aminocarbonyle, sulfonamido, sulfonamido de toluène, sulfonamido de méthane ou acylamino; phénylalkyle où la chaîne alkyle peut contenir 1-3 atomes de C et le cycle phényle peut être substitué une ou deux fois par méthyle, méthoxy, halogène, nitro, cyano, aminocarbonyle ou acylamido; R¿8? désigne hydrogène, alcoyle C¿1?-C¿2?, nitro, acylamino; R¿4?, R¿5? désignent alcoyle C¿1?-C¿6? à chaîne droite ou ramifiée, cyclohexyle, phényle, phénylalcoyle, le groupe alcoyle pouvant contenir 1 à 3 atomes de C; le groupe (g) désigne pipéridine, pyrrolidine, morpholine, pipérazine contenant le cas échéant un groupe alcoyle C¿1?-C¿4?, un groupe phényle ou un groupe benzyle en 4e position; n vaut de 1 à 5 et_m vaut de 2 à 4.

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