Aminothiazoles and their use as adenosine receptor antagonists

Details Aminothiazoles and their use as adenosine receptor antagonists Aminothiazoles and their use as adenosine receptor antagonists

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 417/04 (2006.01) A61K 31/427 (2006.01) A61K 31/4439 (2006.01) A61K 31/498 (2006.01) A61P 11/00 (2006.01) C07D 417/14 (2006.01) C07D 521/00 (2006.01)

Patent

CA 2429442

Compounds of formula (I) in free or salt form, where A is a C6-C15 monovalent aromatic group. R1 is hydrogen, phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from halogen, cyano, hydroxy, C1-C8-alkyl, C1-C8- haloalkyl, C1-C8-alkoxy, C1-C8-alkoxy-C1-C8-alkyl or acyloxy, or a 5- or 6- membered monovalent heterocyclic group, R2 is hydrogen, C1-C8-alkyl, acyl or CON(R3)R4, provided that R2 is C1-C8-alkyl, acyl or CON(R3)R4 when R1 is hydrogen, R3 and R4 are each independently hydrogen, or C1-C8-alkyl, together with the nitrogen atom to which they are attached denote a 5- or 6- membered heterocyclic group, and Z1, Z2, Z3 and Z4 are each independently N or CR5, at least one of them being CR5, and R5 is hydrogen, C1-C8-alkyl or C1-C8-alkoxy. The compounds are useful as adenosine receptor antagonists, particularly in the treatment of inflammatory or obstrucive airways diseases.

L'invention concerne des composés de formule (I) sous forme libre ou sous forme de sel, dans laquelle Ar désigne un groupe aromatique monovalent en C¿6-?C¿15?, R?1¿ représente un hydrogène, un phényle éventuellement substitué par un ou plusieurs substituants sélectionnés dans un halogène, un cyano, un hydroxy, un C¿1?-C¿8?-alkyle, un C¿1?-C¿8?-haloalkyle, un C¿1?-C¿8?-alcoxy, un C¿1?-C¿8?-alcoxy C¿1?-C¿8?-alkyle ou acyloxy, ou un groupe hétérocyclique monovalent à 5 ou 6 éléments, R?2¿ désigne un hydrogène, un C¿1-?C¿8?-alkyle, un acyle ou un -CON(R?3¿)R?4¿, pour autant que R?2¿ désigne un C¿1?-C¿8?-alkyle, un acyle ou un -CON(R?3¿)R?4¿ quand R?1¿ représente un hydrogène, R?3¿ et R?4¿ sont indépendamment un hydrogène ou un C¿1?-C¿8?-alkyle, conjointement avec l'atome d'azote auquel ils sont rattachés représentant un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 éléments, et Z?1¿, Z?2¿, Z?3¿ et Z?4¿ désignent indépendamment N ou CR?5¿, au moins un de ceux-ci représentant CR?5¿, et R?5¿ désigne un hydrogène, un C¿1?-C¿8?-alkyle ou un C¿1?-C¿8?-alcoxy. Les composés sont utiles comme antagonistes du récepteur de l'adénosine, notamment dans le traitement de maladies inflammatoires ou obstructives des voies aériennes.

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