An arylation method for the functionalization of o-allyl...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H

Patent

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C07H 17/08 (2006.01) A61K 31/7048 (2006.01)

Patent

CA 2449173

An efficient arylation technique for use in the synthesis of erythromycin derivatives, involving a modified Heck reaction which employs less than six mole percent of palladium catalyst and no phosphine is disclosed. With this modified Heck reaction, an O-alkenylaryl macrolide can be obtained in a much shorter reaction time than under conventional Heck reaction conditions. The modified Heck reaction can be utilized in a method for phosphine-free arylation of an O-allylic erythromycin derivative, in a method for preparing an O-alkenylaryl erythromycin A derivative, or in a method for preparing a 2', 4"-hydroxyl protected 6-O-alkenylaryl erythromycin A derivative.

L'invention concerne une technique d'arylation efficace destinée à être utilisée dans la synthèse de dérivés d'érythromycine, impliquant une réaction de Heck modifiée qui emploie moins de six pour cent molaire de catalyseur au palladium et pas de phosphine. Sous l'effet de cette réaction de Heck modifiée, on peut obtenir un O-alcénylaryle macrolide dans un temps de réaction considérablement plus court que dans les conditions classiques d'une réaction de Heck. Ladite réaction de Heck modifiée peut être utilisée dans un procédé d'arylation sans phosphine d'un dérivé d'érythromycine O-allylique, dans un procédé de préparation de dérivé d'érythromycine A O-alcénylarylique, ou dans un procédé de préparation de dérivé d' érythromycine A 6-O-alcénylaryique protégé sur les hydroxyles en position 2' et 4".

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Profile ID: LFCA-PAI-O-2005498

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