An improved process for the manufacture of lamivudine

Details An improved process for the manufacture of lamivudine An improved process for the manufacture of lamivudine

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 411/04 (2006.01)

Patent

CA 2667891

An improved process for the manufacture of Lamivudine. The process involves: (a) resolution of racemic lamivudine (intermediate of formula IX) to cis (±) lamivudine of formula (XII) by forming a crystalline salt and separating the product from an organic solvent by fractional crystallization; (b) resolution of cis (±) lamivudine to cis (-) isomer involving formation of S-binol adduct of formula (XIV).

L'invention concerne un procédé amélioré de fabrication de lamivudine. Le procédé recourt à la préparation de cis-(±)-lamivudine racémique de formule (XII) à partir d'un mélange d'un intermédiaire cis-(±) et d'un intermédiaire trans-(±) de formule (IX) en formant un sel cristallin et en séparant la cis-(±)-lamivudine d'un solvant organique par cristallisation fractionnée. Ledit procédé comprend les étapes qui consistent à: a. prévoir un mélange du composé de formule (IX) et d'un solvant organique, b. traiter le mélange obtenu à l'étape (a.) par un acide pour former son sel correspondant, c. isoler par filtration le sel d'addition d'acide des isomères cis-(±) de formule (X), d. cristalliser le produit brut, e. convertir le sel obtenu à l'étape (d.) en sa base libre, f. déprotéger la base libre obtenue à l'étape (e.) pour obtenir le composé de formule (XII). L'invention concerne un procédé de préparation d'un énantiomère optiquement pur ou optiquement enrichi de cis-(-)-lamivudine de formule (I) à partir d'un mélange de cis-(±)-lamivudine racémique de formule (XII). Ledit procédé comprend les étapes qui consistent à: a. prévoir un mélange de cis-(±)-lamivudine de formule (XII) et un solvant organique, lesdits isomères ayant les configurations suivantes : [2R,5S] et [2S,5R], b. traiter par un hôte chiral le mélange obtenu à l'étape (a.), c. isoler le produit d'addition formé par l'énantiomère et l'hôte chiral, d. purifier le produit d'addition formé à l'étape (c.) par de l'isopropanol contenant une petite quantité de [S]-binol, e. traiter le produit d'addition avec un acide pour former son sel, f. neutraliser ce sel en utilisant une base pour ainsi obtenir l'un des énantiomères sous la forme d'une cis-(-)-lamivudine optiquement pure de formule (I).

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