C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 417/12 (2006.01) C07D 277/24 (2006.01)
Patent
CA 2343883
An improved process for the preparation of 5-[4-[[3-Methyl- 4-oxo-3,4- dihydroquinazolin -2-yl]methoxy] benzyl] thiazolidine -2,4-dione of formula (1) which comprises: reducing the compound of formula (2') where R represents a(C1- C4)alkyl group using Raney Nickel or Magnesium in alcohol having 1 to 4 carbon atoms or mixtures thereof, if desired reesterifying using sufphuric acid at a temperature in the range of 0°C to 60 °C to obtain a compound of formula (3') wherein R is as defined above, hydrolyzing the compound of formula (3') wherein R is as defined above, by conventional methods to obtain the acid of formula (4), condensing the acid of formula (4) with N-methyl anthranilamide directly without any preactivation of the acid to produce the compound of formula (1) and if desired, converting the compound of formula (1) to pharmaceutically acceptable salts thereof by conventional methods.
Ce procédé amélioré de préparation de 5-[4-[[3-méthyl -4-oxo-3,4- dihydroquinazoline -2-yl]méthoxy] benzyl]thiazolidine -2,4-dione correspondant à la formule (1) consiste à réduire le composé correspondant à la formule (2'), formule dans laquelle R représente un groupe alkyle porteur de 1 à 4 atomes de carbone, au moyen de nickel de type Raney ou de magnésium dans un alcool portant de 1 à 4 atomes de carbone ou de leurs mélanges. On estérifie une autre fois, le cas échéant, à l'aide d'acide sulfurique, à une température comprise entre 0 et 60 DEG C, afin d'obtenir un composé correspondant à la formule (3'), formule dans laquelle R est tel que défini ci-dessus. On hydrolyse ce composé correspondant à la formule 3' au moyen de techniques classiques afin d'obtenir l'acide correspondant à la formule (4). On condense directement cet acide sans aucune pré-activation avec de l'anthranilamide N-méthyl pour produire le composé correspondant à la formule (1) et, le cas échéant, on transforme ce composé en sels acceptables du point de vue pharmaceutique à l'aide de techniques classiques.
Chebiyyam Prabhakar
Gaddam Om Reddy
Gade Chinna Bakki Reddy
Mamillapalli Ramabhadra Sarma
Potlapally Rajender Kumar
Dr. Reddy's Laboratories Limited
Dr. Reddy's Research Foundation
Marks & Clerk
LandOfFree
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