An improved process for the preparation of xanthophyll crystals

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C

Patent

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Details

C07C 403/24 (2006.01)

Patent

CA 2496495

The invention disclosed in this application relates to a process for the preparation of xanthophyll crystals containing at least not less than 85 % total xanthophylls with at least 90 % trans-lutein and / or zeaxanthin, trace amounts of cis-lutein and other carotenoids - which comprises admixing and heating xanthophyll ester concentrate using excess alcoholic alkali solution, maintaining the resulting mixture at a temperature in the range of 65.degree C to about 80.degree C, for a period sufficient to saponify the xanthophyll esters; removing the aliphatic alcohol from the mixture under reduced pressure to get saponified crude concentrate; admixing the saponified crude concentrate obtained with water at room temperature to form a diluted oily reaction mixture; extracting the diluted oily mixture obtained with ethyl acetate to get xanthophyll extract which is processed by conventional methods to get xanthophyll crystals containing high amounts of trans-lutein and/or zeaxanthin along with trace amounts of cis-lutein and other carotenoids . The xanthophyll crystals prepared by the process of the present invention are useful as antioxidant, prevention of cataract and macular degeneration, lung cancer preventive agent, as agents for the absorption of harmful ultra-violet light from sun rays and quencher of photo-induced free radical and reactive oxygen species.

La présente invention a trait à un procédé pour la préparation de cristaux de xanthophylle contenant au moins une quantité totale de 85 % de xanthophylles avec au moins 90 % de trans-lutéine et/ou de zéaxanthine, des traces de cis-lutéine et autres caroténoïdes, comprenant l'addition et le chauffage de concentré d'esters de xanthophylle au moyen d'une solution alcaline alcoolique excédentaire, tout en maintenant le mélange obtenu à une température comprise entre 65 ·C et environ 80 ·C, pour une période suffisante en vue de la saponification des esters de xanthophylle ; l'élimination de l'alcool aliphatique du mélange sous pression réduite pour obtenir un concentré brut saponifié ; l'addition du concentré brut saponifié obtenu avec de l'eau à la température ambiante pour former une mélange réactionnel huileux dilué ; l'extraction du mélange huileux dilué obtenu avec de l'acétate d'éthyle pour obtenir un extrait de xanthophylle que l'on traite par des procédés traditionnels pour obtenir des cristaux de xanthophylle contenant des quantités élevées de trans-lutéine et/ou de zéaxanthine avec des traces de cis-lutéine et autres caroténoïdes. Les cristaux de xanthophylle préparés par le procédé de la présente invention sont utiles en tant qu'antioxydants, dans la prévention de la cataracte et de la dégénérescence maculaire, en tant qu'agent prophylactique du cancer pulmonaire, en tant qu'agents pour l'absorption de la lumière ultraviolette nuisible des rayons solaires et en tant qu'agents de désactivation de radicaux libres induits par la lumière et d'espèces d'oxygène réactif.

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