An ortho ester-based surfactant, its preparation and use

Details An ortho ester-based surfactant, its preparation and use An ortho ester-based surfactant, its preparation and use

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 43/32 (2006.01) C08G 65/32 (2006.01) C08G 65/331 (2006.01) C11D 1/66 (2006.01) C11D 1/72 (2006.01)

Patent

CA 2310646

The present invention relates to a new ortho ester-based surfactant, where the hydrophobic and hydrophilic parts are connected by ortho ester linkages to the molecule. The ortho ester has formula (I), where R is hydrogen or an aliphatic group with 1-7 carbon atoms; R1 is hydrogen or an alkyl group with 1-5 carbon atoms; A1 is an alkyleneoxy group with 2-4 carbon atoms, the number of ethyleneoxy groups being at least 50 % of the total number of alkyleneoxy groups; n1 is a number between 1 and 30; R2 is an aliphatic group with 5-22 carbon atoms; A2 is an alkyleneoxy group with 3-4 carbon atoms; n2 is a number between 0-30, provided that when R2 is an aliphatic group with 5-6 carbon atoms n2 is at least 1; R3 is selected from the group consisting of (A1)n1R1, (A2)n2R2 and an alkyl group with 1-6 carbon atoms, where A1, n1, R1, A2, n2 and R2 have the same meaning as mentioned above, or a di- or polycondensate via any of the free hydroxy groups of the ortho ester. The ortho ester surfactants are stable in alkaline solutions, but are readily hydrolysed in acidic solutions to yield products that are not surface active. They are suitable to be used as emulsifiers or dispersants.

L'invention concerne un nouveau tensio-actif à base d'ortho-éther, dont la partie hydrophobe et la partie hydrophile sont liées à la molécule par des liaisons ortho-éther. L'ortho-éther a la formule (I) où R représente de l'hydrogène ou un groupe aliphatique ayant 1 à 7 atomes de carbone; R¿1? représente de l'hydrogène ou un groupe alkyle ayant 1 à 5 atomes de carbone; A¿1? représente un groupe alkylène-oxy ayant 2 à 4 atomes de carbone, le nombre de groupes d'éthylène-oxy représentant au moins 50 % du nombre total de groupes alkylène-oxy; n¿1? vaut un nombre entre 1 et 30; R¿2? est un groupe aliphatique ayant 5 à 22 atomes de carbone; A¿2? est un groupe alkylène-oxy ayant 3 à 4 atomes de carbone; n¿2? vaut un nombre de 0 à 30, sachant que si R¿2? est un groupe aliphatique avec 5 à 6 atomes de carbone, n¿2? vaut au moins 1; R¿3? est sélectionné dans le groupe consistant de (A¿1?)¿n1?R¿1?, (A¿2?)¿n2?R¿2? et d'un groupe alkyle avec 1 à 6 atomes de carbone, A¿1?, n¿1?, R¿1?, A¿2?, n¿2? et R¿2? ayant la même signification que susmentionné; ou d'un dicondensat ou polycondensat via l'un des groupes hydroxy libres de l'ortho-éther. Les tensio-actifs à base d'ortho-éther sont stables dans des solutions alcalines mais sont rapidement hydrolysées dans des solutions acides pour l'obtention de produits qui ne sont pas des agents de surface. Ils conviennent comme émulsifiants ou dispersants.

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