Anthranilamide insecticides

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 401/04 (2006.01) A01N 43/56 (2006.01) C07D 233/72 (2006.01) C07D 401/00 (2006.01)

Patent

CA 2585378

Disclosed are compounds of Formula 1, including all geometric and stereoisomers, N-oxides, and salts thereof, wherein J is a phenyl optionally substituted with one to four substituents independently selected from R5; or J is a heterocyclic ring selected from the group consisting of J-1 to J-8; R4 is C4-C12 alkylcycloalkyl, C5-C12 alkenylcycloalkyl, C5-C12 alkynylcycloalkyl, C4- C12 cycloalkylalkyl, C5-C12 cycloalkylalkenyl, C5-C12 cycloalkylalkynyl, C4- C12 cycloalkenylalkyl or C4-C12 alkylcycloalkenyl; each optionally substituted with one to six substituents selected from CH3 and halogen; or R4 is C3-C5 oxiranylalkyl, C3-C5 thiiranylalkyl, C4-C6 oxetanylalkyl, C4-C6 thietanylalkyl, 3-oxetanyl or 3-thietanyl, each optionally substituted with one to five substituents independently selected from C1-C3 alkyl, C1-C3 haloalkyl, halogen, CN, C2-C4 alkoxycarbonyl and C2-C4 haloalkoxycarbonyl; or R4 is C3-C5 aziridinylalkyl, C4-C6 azetidinylalkyl or 3-azetidinyl, each with R10 attached to the nitrogen atom, and optionally substituted on carbon atoms with one to five substituents independently selected from Cl-C3 alkyl, C1-C3 haloalkyl, halogen, CN, C2-C4 alkoxycarbonyl and C2-C4 haloalkoxycarbonyl; and Rla , R1b, R2, R3 and R5 are as defined in the disclosure. Also disclosed are intermediate compounds, compositions containing the compounds of Formula 1 and methods for controlling an invertebrate pest comprising contacting the invertebrate pest or its environment with a biologically effective amount of a compound or a composition of the invention.

L'invention concerne des composés de Formule 1, comprenant tous les isomères géométriques et stéréoisomères, les N-oxydes, et les sels de ces composés. Dans ladite formule (I): J est un phényle éventuellement substitué par un à quatre substituants sélectionnés indépendamment parmi R5, ou J est un anneau hétérocyclique sélectionné parmi le groupe constitué par J-1 à J-8; R4 est alkylcycloalkyle C4-C12, alcénylcycloalkyle C5-C12, alkynylcycloalkyle C5-C12, cycloalkylakyle C4-C12, cycloalkylalcényle C5-C12, cycloalkylalkynyle C5-C12, cycloalcénylalkyle C4-C12 ou alkylcycloalcényle C4-C12; chacun étant éventuellement substitué par un à six substituants sélectionnés parmi CH3 et halogène; ou R4 est oxiranylalkyle C3-C5, thiiranylalkyle C3-C5, oxétanylalkyle C4-C6, thiétanylalkyle C4-C6, 3-oxétanyle ou 3-thiétanyle, chacun étant éventuellement substitué par un à cinq substituants sélectionnés indépendamment parmi alkyle C1-C3, haloalkyle C1-C3, halogène, CN, alkoxycarbonyle C2-C4 et haloalkoxycarbonyle C2-C4; ou R4 est aziridinylalkyle C3-C5, azétidinylalkyle C4-C6 ou 3-azétidinyle, chacun ayant R10 fixé sur l'atome d'azote, et éventuellement substitué sur des atomes d'azote par un à cinq substituants sélectionnés indépendamment parmi alkyleCl-C3, haloalkyle C1-C3, halogène, CN, alkoxycarbonyle C2-C4 et haloalkoxycarbonyle C2-C4; et Rla , R1b, R2, R3 et R5 sont tels que définis dans la description. L'invention porte également sur des compositions, composés intermédiaires renfermant les composés de Formule 1 et sur des procédés de lutte contre un parasite invertébré consistant à mettre en contact ledit parasite invertébré ou son environnement avec une dose biologiquement efficace d'un composé ou d'une composition décrits dans l'invention.

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