Anti-cancer dihydroquinazoline derivatives

Details Anti-cancer dihydroquinazoline derivatives Anti-cancer dihydroquinazoline derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 413/14 (2006.01) A61K 31/517 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) C07D 401/12 (2006.01) C07D 401/14 (2006.01) C07D 403/12 (2006.01)

Patent

CA 2364708

A dihydroquinazoline derivative of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: either R1 and R1' together form an oxo group and R2 is hydrogen, C1-C4 alkyl, -(C1-C4 alkyl)-COB, -(C1-C4 alkyl)-CO-(C1-C4 alkyl)-B, -(C1-C4 alkyl)-CO2-(C1-C4 alkyl)-B, -(C1-C4 alkyl)-CO2-(C2-C4 alkenyl)-B or -(C1-C4 alkyl)-CONH-(C1-C4 alkyl)-B wherein B is -CO2H, hydroxy, C1-C4 alkoxy, amino, (C1-C4 alkyl)amino, di(C1-C4 alkyl)amino or a 5- or 6- membered heterocyclic group, or R1' and R2 together form a bond and R1 is -S- (C1-C4 alkyl), -NHR' or -NHCOR' wherein R' is aryl or C1-C4 alkyl; R3 is - (CH2)p-A wherein p is from 1 to 4 and A is a 5- or 6-membered N-containing heterocyclic ring attached via the N atom or A is -NA'A" wherein A' and A" are the same or different and are each a C1-C4 alkyl group; either R4 is hydrogen, oxo or C1-C4 alkyl and R5 is hydrogen, C1-C4 alkyl or halogen, or R4 and R5, together with the carbon atoms to which they are attached, form a 5- or 6- membered carbocyclic ring; X1 is -O-, -S- or -NR"- wherein R" is hydrogen, C1- C4 alkyl, C2-C4 alkenyl or C2-C4 alkynyl; Y is a divalent aryl or heteroaryl group; R6 is hydrogen, oxo or C1-C4 alkyl; X2 is -O-, -S- or -NR"- wherein R" is as defined above; m is from 1 to 4; and R7 is pyridyl, pyrimidyl, imidazolyl, triazolyl, -(C1-C4 alkyl)-imidazolyl, or -(C1-C4 alkyl)-triazolyl.

L'invention concerne un dérivé de dihydroquinazoline représenté par la formule (I), ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci. Dans la formule, soit R¿1? et R¿1?' forment ensemble un groupe oxo et R¿2? est hydrogène, alkyle en C¿1?-C¿4?, -(alkyle en C¿1?-C¿4?)-COB, -(alkyle en C¿1?-C¿4?)-CO-(alkyle en C¿1?-C¿4?)-B, -(alkyle en C¿1?-C¿4?)-CO¿2?-(alkyle en C¿1?-C¿4?)-B, -(alkyle en C¿1?-C¿4?)-CO¿2?-( alcényle en C¿2?-C¿4?)-B ou -(alkyle en C¿1?-C¿4?)-CONH-(alkyle en C¿1?-C¿4?)-B, B étant -CO¿2?H, hydroxy, alcoxy en C¿1?-C¿4?, amino, (alkyle en C¿1?-C¿4?)amino, di(alkyle en C¿1?-C¿4?)amino ou un groupe hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons, soit R¿1?' et R¿2? forment ensemble une liaison et R¿1? est -S-(alkyle en C¿1?-C¿4?), -NHR' ou NHCOR', R' étant aryle ou alkyle en C¿1?-C¿4?; R¿3? est -(CH¿2?)¿p?-A, p étant un nombre compris entre 1 et 4 et A est un noyau hétérocyclique à 5 ou 6 chaînons contenant un N et lié par l'intermédiaire de l'atome N, ou A est NA'A'', A' et A'' étant identiques ou différents et étant chacun un groupe alkyle en C¿1?-C¿4?; soit R¿4? est hydrogène, oxo ou alkyle en C¿1?-C¿4? et R¿5? est hydrogène, alkyle en C¿1?-C¿4? ou halogène, soit R¿4? et R¿5? forment avec les atomes de carbone auxquels ils ont liés un noyau carbocyclique à 5 ou 6 chaînons; X¿1? est -O-, -S- or NR''-, R'' étant hydrogène, alkyle en C¿1?-C¿4?, alcényle en C¿2?-C¿4? ou alcynyle en C¿2?-C¿4?; Y est un groupe aryle ou hétéroaryle divalent; R¿6? est hydrogène, oxo ou alkyle en C¿1?-C¿4?; X¿2? est -O-, -S- ou NR''-, NR'' étant tel que défini précédemment; m est un nombre compris entre 1 et 4; et R¿7? est pyridyle, pyrimidyle, imidazolyle, triazolyle, -(alkyle en C¿1?-C¿4?)-imidazolyle, ou -(alkyle en C¿1?-C¿4?)-triazolyle.

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