Anti-convulsant isoquinolyl-benzamide derivatives

Details Anti-convulsant isoquinolyl-benzamide derivatives Anti-convulsant isoquinolyl-benzamide derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 217/04 (2006.01) A61K 31/47 (2006.01) C07D 217/02 (2006.01) C07D 217/06 (2006.01)

Patent

CA 2283682

Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, where R1 is hydrogen, C1-6alkyl (optionally substituted by hydroxy or C1-4alkoxy), C1-6alkenyl, C1-6alkynyl, C1-6alkylCO-, formyl, CF3CO- or C1-6alkylSO2-; R2 is hydrogen or up to three substituents selected from halogen, NO2, CN, N3, CF3O- , CF3S-, CF3CO-, trifluoromethyldiazirinyl, C1 -6alkyl, C1-6alkenyl, C1- 6alkynyl, C1-6perfluoroalkyl, C3-6cycloalkyl, C3-6cycloalkyl-C1-4alkyl-, C1- 6alkylO-, C1-6alkylCO-, C3-6cycloalkylO-, C3-6cycloalkylCO-, C3-6cycloalkyl-C1- 4alkylO-, C3-6cycloalkyl-C1-4alkylCO-, phenyl, phenoxy, benzyloxy, benzoyl, phenyl-C1-4alkyl-, C1-6alkylS-, C1-6alkylSO2-, (C1-4alkyl)2NSO2-, (C1- 4alkyl)NHSO2-, (C1-4alkyl)2NCO-, (C1-4alkyl)NHCO- or CONH2; or -NR5R6 where R5 is hydrogen or C1-4alkyl, and R6 is hydrogen, C1-4alkyl, formyl, -CO2C1-4alkyl or -COC1-4alkyl; or two R2 groups together form a carbocyclic ring that is saturated or unsaturated and unsubstituted or substituted by -OH or =O; and the two R3 groups and the two R4 groups are each independently hydrogen or C1- 6alkyl or the two R3 groups and/or the two R4 groups together form a C3- 6spiroalkyl group provided that at least one R3 and R4 group is not hydrogen, are useful in the treatment and prophylaxis of epilepsy and other disorders.

Composés de la formule (I) et sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés. Dans cette formule, R?1¿ représente de l'hydrogène, un C¿1-6?alkyle (éventuellement substitué par un hydroxy ou un C¿1-4?alkoxy), un C¿1-6?alcényle, un C¿1-6?alkynyle, un C¿1-6?alkylCO-, un formyle, un CF¿3?CO- ou un C¿1-6?alkylSO¿2?-; R?2¿ représente de l'hydrogène ou jusqu'à trois substituants sélectionnés à partir d'un halogène, de NO¿2?, CN, N¿3?, CF¿3?O-, CF¿3?S-, CF¿3?CO-, de trifluorométhyldiazirinyle, C¿1-6?alkyle, C¿1-6?alcényle, C¿1-6?alkynyle, C¿1-6?perfluoroalkyle, C¿3-6?cycloalkyle, C¿3-6?cycloalkyl-C¿1-4?alkyl, C¿1-6?alkylO-, C¿1-6?alkylCO-, C¿3-6?cycloalkylO-, C¿3-6?cycloalkylCO-, C¿3-6?cycloalkyl-C¿1-4?alkylO-, C¿3-6?cycloalkyl-C¿1-4?alkylCO-, phényle, phénoxy, benzyloxy, benzoyle, phényl-C¿1-4?alkyl-, C¿1-6?alkylS-, C¿1-6?alkylSO¿2?-, (C¿1-4?alkyl)¿2?NSO¿2?-, (C¿1-4?alkyl)NHSO¿2?-, (C¿1-4?alkyl)¿2?NCO-, (C¿1-4?alkyl)NHCO- ou CONH¿2?; ou bien -NR?5¿R?6¿ où R?5¿ représente de l'hydrogène ou C¿1-4?alkyl et R?6¿ représente de l'hydrogène, C¿1-4?alkyle, formyle, -CO¿2?C¿1-4?alkyl ou -COC¿1-4?-alkyle; ou bien deux groupes R?2¿ forment ensemble un noyau carbocyclique qui est saturé ou non et substitué ou non par -OH ou =OH, et les deux groupes R?3¿ et les deux groupes R?4¿ représentent chacun indépendamment de l'hydrogène ou un C¿1-6?alkyle ou bien les deux groupes R?3¿ et/ou les deux groupes R?4¿ forment ensemble un groupe C¿3-6?spiroalkyle à condition qu'au moins un groupe R?3¿ et R?4¿ ne représente pas de l'hydrogène. Ces composés sont utilisés dans le traitement et la prophylaxie de l'épilepsie et d'autres troubles.

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