Anti-ischaemic hydroxylamine derivatives and pharmaceutical...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 295/15 (2006.01) A61K 31/17 (2006.01) A61K 31/27 (2006.01) A61K 31/395 (2006.01) C07C 271/06 (2006.01) C07C 275/64 (2006.01) C07D 207/34 (2006.01) C07D 213/75 (2006.01) C07D 213/76 (2006.01) C07D 231/40 (2006.01) C07D 263/04 (2006.01) C07D 277/04 (2006.01) C07D 295/088 (2006.01)

Patent

CA 2221689

The invention relates to novel hydroxylamine derivatives represented by general formula (I), the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof as well as the pharmaceutical compositions containing the same as active ingredient. Another object of the invention is the preparation of the hydroxylamine derivatives and salts thereof. The compounds according to the invention possess anti--ischaemic effect. In the above formula (I) X is O, -NH or a group of the formula -NR'-, wherein R and R', independently from each other, are alkyl, cycloalkyl, phenylalkyl; a phenyl group optionally substituted with halo, haloalkyl, alkyl, alkoxy or nitro; or an N-containing hetero ring; R1 is H or alkanoyl; R2 is H or hydroxy optionally acylated with alkanoyl; and R3 is a group of the formula -N(R4)R5 wherein R4 and R5, independently from each other, may be H, alkyl or a group of the formula -C(O)-NH-R wherein R is as defined above, or R4 and R5, when taken together with the adjacent nitrogen attached thereto, form a 5 to 7-membered hetero ring which may contain one additional hetero atom selected from nitrogen, oxygen and sulfur and which is optionally substituted with alkyl of phenylalkyl.

Nouveaux dérivés d'hydroxylamine répondant à la formule générale (I), leurs sels d'addition d'acide pharmaceutiquement acceptables, et compositions pharmaceutiques les contenant à titre d'ingrédient actif. On décrit également la préparation de ces dérivés d'hydroxylamine et de leurs sels. Ces composés présentent un effet anti-ischémique. Dans ladite formule (I), X représente O, -NH ou un groupe de la formule -NR'-, dans laquelle R et R', indépendamment l'un de l'autre, représentent alkyle, cycloalkyle ou phénylalkyle; un groupe phényle éventuellement substitué par halo, haloalkyle, alkyle, alcoxy ou nitro; ou un hétérocycle comprenant N; R<1> représente H ou alcanoyle; R<2> représente H ou hydroxy éventuellement acylé par alcanoyle; et R<3> représente un groupe de la formule -N(R<4>)R<5>, dans laquelle R<4> et R<5>, indépendamment l'un de l'autre, représentent H, alkyle ou un groupe de la formule -C(O)-NH-R, dans laquelle R a la notation donnée plus haut, ou R<4> et R<5>, pris ensemble avec l'atome d'azote adjacent auquel ils sont rattachés, forment un hétérocycle à 5, 6 ou 7 éléments pouvant éventuellement contenir un hétéroatome supplémentaire choisi parmi azote, oxygène et soufre, et étant éventuellement substitué par alkyle ou phénylalkyle.

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