Anti-viral pyrimidine nucleoside analogues

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H

Patent

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C07H 19/04 (2006.01) A61K 31/70 (2006.01) C07D 307/04 (2006.01) C07H 19/06 (2006.01) C07H 19/14 (2006.01)

Patent

CA 2406633

A compound, which can show potent anti-viral activity against, for example, cytomegalo virus, has the formula (I), wherein R is selected from the group comprising, optionally substituted, C5 to C20 alkyl and, optionally substituted, C5 to C20 cycloalkyl; R' is selected from the group comprising hydrogen, alkyl, cycloalkyl, halogens, amino, alkylamino, dialkylamino, nitro, cyano, alkyoxy, aryloxy, thiol, alkylthiol, arythiol, alkyl; R" is selected from the group comprising hydrogen, alkyl, cycloalkyl, halogens, alkyloxy, aryloxy and aryl; Q is selected from the group comprising O, NH, S, N-alkyl and CY2, where Y may be the same or different and is selected from H, alkyl and halogens; X is selected from the group comprising O, NH, S, Se, N-alkyl, (CH2)n where n is 1 to 10, and CY2 where Y may be the same or different and is selected from hydrogen, alkyl and halogens; Z is selected from the group comprising O, S, NH, and N-alkyl; T is selected from the group comprising H, halogens, alkyl (C1 to C10), O-alkyl (C1 to C10), N3 and CN; T' is selected from the group comprising H, halogens, O-alkyl (C1 to C10), N3 and CN; or T and T' together form a bridge which is selected from the group comprising -O-, -NH- and -(CH2)p- wherein p is an integer from 1 to 6; T" is selected from the group comprising H, OH, halogens, N3 and CN; T''' is selected from the group comprising H, OH, halogens, N3 and CN; or T" and T''' together form a bridge which is selected from the group comprising -O-, -NH- and -(CH2)p- wherein p is an integer from 1 to 6; or T and T''' together form =CH2; and W is selected from the group comprising H, a phosphate group a phosphonate group; and a pharmacologically acceptable salt, derivative or pro-drug thereof.

L'invention concerne un composé, lequel peut présenter une puissante activité antivirale contre, par exemple, un cytomégalovirus, présentant la formule (I), dans laquelle R est choisi dans le groupe contenant alkyle C¿5? à C¿20? facultativement substitué, cycloalkyle C¿5? à C¿20? facultativement substitué; R' est choisi dans le groupe contenant hydrogène, alkyle, cycloalkyle, des halogènes, amino, alkylamino, dialkylamino, nitro, cyano, alkyoxy, aryloxy, thiol, alkylthiol, arythiol, alkyle; R'' est choisi dans le groupe contenant hydrogène, alkyle, cycloalkyle, des halogènes, alkyloxy, aryloxy et aryle; Q est choisi dans le groupe contenant O, NH, S, N-alkyle et CY¿2? où Y peut être identique ou différent et est sélectionné entre H, alkyle et des halogènes; X est choisi dans le groupe contenant O, NH, S, Se, N-alkyle, (CH¿2?)¿n? où n est compris entre 1 et 10, et CY¿2? où Y peut être identique ou différent et est choisi entre hydrogène, alkyle et des halogènes; Z est choisi dans le groupe contenant O, S, NH et N-alkyle; T est choisi dans le groupe contenant H, des halogènes, alkyle (C¿1? à C¿10?), O-alkyle (C¿1? à C¿10?), N¿3? et CN; T' est choisi dans le groupe contenant H, des halogènes, O-alkyle (C¿1? à C¿10?), N¿3? et CN; ou T et T' forment ensemble un pont lequel est choisi dans le groupe contenant -O-, -NH- et -(CH¿2?)¿p?- où p représente un nombre entier de 1 à 6; T'' est choisi dans le groupe contenant H, OH, des halogènes, N¿3? et CN; T''' est choisi dans le groupe contenant H, OH, des halogènes, N¿3? et CN; ou T'' et T''' forment ensemble un pont lequel est choisi dans le groupe contenant -O-, -NH- et -(CH¿2?)¿p?- où p représente un nombre entier de 1 à 6; ou T et T''' forment ensemble =CH¿2?; et W est choisi dans le groupe contenant H, un groupe phosphate ou un groupe phosphonate; et un sel pharmacologiquement acceptable, un dérivé ou un pro-médicament dudit composé.

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