Anti-viral pyrimidine nucleoside analogues

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H

Patent

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C07H 19/04 (2006.01) A61K 31/70 (2006.01) C07D 307/04 (2006.01) C07D 491/04 (2006.01) C07H 19/06 (2006.01) C07H 19/10 (2006.01)

Patent

CA 2403835

Disclosed herein are compounds having the formula: (see formula one) wherein W, U', U", Q, Z, X, R8, R9 and Ar are as defined herein. The compounds may be used to treat viral infections.

L'invention concerne un composé représenté par la formule (F) dans laquelle: Ar représente un système de noyau aromatique éventuellement substitué comprenant un noyau aromatique à six éléments ou deux noyaux aromatiques fusionnés à six éléments; R8 et R9 sont indépendamment choisis dans le groupe constitué de : hydrogène, alkyle, cycloalkyle, halogènes, amino, alkylamino, dialkylamino, nitro, cyano, alkyoxy, aryleoxy, thiol, alkylthiol, arythiol, aryle; Q est choisi dans le groupe constitué de O, S et CY2, où Y peut être identique ou différent et est choisi dans le groupe constitué de H, alkyle et halogènes; X est choisi dans le groupe constitué de O, NH, S, N-alkyle, (CH2)m où m vaut un entier de 1 à 10, et CY2 où Y peut être identique ou différent et est choisi dans le groupe constitué de hydrogène, alkyle et halogènes; Z est choisi dans le groupe constitué de O, S, NH, et N-alkyle; U" représente H et U' est choisi dans le groupe constitué de H et CH2T, ou U' et U" sont assemblés afin de former une fraction de noyau comprenant Q où U'-U" sont respectivement choisis dans le groupe constitué de -CTH-CT'T"- et -CT=Ct- et -CT'=CT'-, afin de former des fractions de noyau choisies dans le groupe comprenant la formule (F) (a) (b) dans laquelle T est choisi dans le groupe constitué de OH, H, halogènes, O-alkyle, O-acyle, O-aryle, CN, NH2 et N3; T' est choisi dans le groupe constitué de H et halogènes et, où plus d'un T' sont présents, ils peuvent être identiques ou différents; T" est choisi dans le groupe constitué de H et halogènes; et W est choisi dans le groupe constitué de H, un groupe phosphate et un sel, un dérivé ou un promédicament pharmaceutiquement acceptable de ce dernier; à la condition que lorsque T représente Oac et T' et T" sont présents et représentent H, Ar ne représente pas 4-(2-benzoxazolyl)phényle. Les substituants préférés sur le système de noyau aromatique de Ar sont alkyle C1-C10 et alcoxy. Ces composés présentent une activité antivirale contre, par exemple, le virus varicelle-zona.

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