Anti-viral pyrimidine nucleoside analogues

Details Anti-viral pyrimidine nucleoside analogues Anti-viral pyrimidine nucleoside analogues

C - Chemistry, Metallurgy

07

H

C07H 19/06 (2006.01) A61K 31/505 (2006.01) A61K 31/70 (2006.01) C07H 19/04 (2006.01)

Patent

CA 2288147

A compound having formula (I), wherein R is selected from the group comprising C5 to C20 alkyl, C5 to C20 cycloalkyl, halogens, aryl and alkylaryl; R' is selected from the group comprising hydrogen, alkyl, cycloalkyl, halogens, amino, alkylamino, dialkylamino, nitro, cyano, alkyoxy, aryloxy, thiol, alkylthiol, arythiol, alkyl; R" is selected from the group comprising hydrogen, alkyl, cycloalkyl, halogens, alkyloxy, aryloxy and aryl; Q is selected from the group comprising O, S and CY2, where Y may be the same or different and is selected from H, alkyl and halogens; X is selected from the group comprising O, NH, S, N- alkyl, (CH2)n where n is 1 to 10, and CY2 where Y may be the same or different and is selected from hydrogen, alkyl and halogens; Z is selected from the group comprising O, S, NH, and N alkyl; U" is H and U' is selected from H and CH2T, or U' and U" are joined so as to form a ring moiety including Q wherein U'-U" together is respectively selected from the group comprising -CTH-CT'T"- and -CT=CT- and -CT'-CT'-, so as to provide ring moieties selected from the group comprising formula (II) and (III) wherein T is selected from the group comprising OH, H, halogens, O- alkyl, O-acyl, O-aryl, CN, NH2 and N3; T" is selected from the group comprising H and halogens and where more than one T' is present they may be the same or different; T" is selected from the group comprising H and halogens, and W is selected from the group comprising H, a phosphate group and a pharmacologically acceptable salt, derivative or prodrug thereof shows potent anti-viral activity against, for example, varicella zoster virus and cytomegalovirus.

L'invention concerne un composé de la formule (I) dans laquelle: R est sélectionné dans le groupe formé par un alkyle en C5 à C20, un cycloalkyle en C5 à C20, des halogènes, un aryle, et un alkylaryle; R' est sélectionné dans le groupe formé par un hydrogène, un alkyle, un cycloalkyle, des halogènes, un amino, un alkylamino, un dialkylamino, un nitro, un cyano, un alkyoxy, un aryloxy, un thiol, un alkylthiol, un arythiol, un alkyle; R" est sélectionné dans le groupe formé par un hydrogène, un alkyle, un cycloalkyle, des halogènes, un alkyloxy, un aryloxy et un aryle; Q est sélectionné dans le groupe formé par O, S et CY2, dans lequel Y peut être le même ou être différent et est sélectionné dans le groupe formé par H, un alkyle et des halogènes; X est sélectionné dans le groupe formé par O, NH, S, N-alkyle, (CH2)n, dans lequel n désigne un nombre de 1 à 10, et CY2, Y pouvant être le même ou être différent et est sélectionné à partir d'un hydrogène, représente un alkyle et des halogènes; Z est sélectionné dans le groupe formé par O, S, NH, et N-alkyle; U" désigne H et U' est sélectionné dans le groupe formé par H et CH2T, ou U' et U" sont réunis de manière à former une fraction de noyau comprenant Q dans laquelle U'-U" pris ensemble sont respectivement sélectionnés dans le groupe formé par -CTH-CT'T"- et -CT=CT- et -CT'=CT'-, afin de former des fractions de noyau sélectionnées dans le groupe formé par les formules (II) et (III), dans lequel T est sélectionné dans le groupe formé par OH, H, des halogènes, O-alkyle, O-acyle, O-aryle, CN, NH2 et N3; T' est sélectionné dans le groupe formé par H et des halogènes et où s'il y a plus d'un T', ils peuvent être les mêmes ou être différents; T" est sélectionné dans le groupe formé par H et des halogènes, et W est sélectionné dans le groupe formé par H, un groupe phosphate et un sel acceptable du point de vue pharmacologique, un dérivé ou un promédicament présentant une activité antivirale puissante contre par exemple l'herpesvirus varicellae et le cytomégalovirus.

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