Anti-viral pyrimidine nucleoside derivatives

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 491/04 (2006.01) A61K 31/70 (2006.01) A61P 31/12 (2006.01) C07H 19/04 (2006.01)

Patent

CA 2656780

A compound for use in the treatment or prophylaxis of viral infections such, for example as chicken pox or shingles caused by the Varicella Zoster virus, said compound having the general formula (II): wherein X is O, S, NH or CH2, Y is O, S or NH, Z is O, S or CH2, R1 is C1-6 alkyl, preferably n-alkyl, e.g., n-pentyl or n-hexyl, and one of R2 and R3 is OH, and the other of R3 and R2 is a neutral, non-polar amino acid moiety, or a pharmaceutically acceptable salt or hydrate thereof. Said neutral, non-polar amino acid moiety R2 or R3 may be (IV): in which R4, R5, R6 and R7 are each independently H or C 1-2 alkyl. In preferred embodiments, one of R2 or R3 is valine, leucine, isoleucine or alanine, particularly valine.

La présente invention concerne un composé pouvant être employé dans le traitement prophylactique ou thérapeutique d'infections virales, par exemple de la varicelle ou du zona provoqués par le virus de la varicelle et du zona, ledit composé répondant à la formule générale (II) : où X représente O, S, NH ou CH2, Y représente O, S ou NH, Z représente O, S ou CH2, R1 représente un groupement alkyle en C1-6, préférentiellement un groupement n-alkyle, par exemple un groupement n-pentyle ou n-hexyle, et l'un des groupements R2 et R3 représente OH, tandis que l'autre représente une fonction aminoacide neutre et non polaire, ou un sel ou hydrate de qualité pharmaceutique dudit composé. Ladite fonction aminoacide neutre et non polaire R2 ou R3 peut être : où R4, R5, R6 et R7 représentent chacun indépendamment H ou un groupement alkyle en C1-2. Dans des modes d'application préférés, l'un des groupements R2 ou R3 représente la valine, la leucine, l'isoleucine ou l'alanine, en particulier la valine.

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