Antibacterial condensed thiazoles

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 417/04 (2006.01) A61K 31/428 (2006.01) A61P 31/04 (2006.01) C07D 417/14 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) C07D 513/04 (2006.01)

Patent

CA 2709021

Compound of formula (I) have antibacterial activity: wherein: m is 0 or 1; Q is hydrogen or cyclopropyl; AIk is an optionally substituted, divalent C1-C6 alkylene, alkenylene or alkynylene radical which may contain an ether (-0-), thioether (-S-) or amino (-NR)- link, wherein R is hydrogen, -CN or C1-C3 alkyl; X is - C(=O)NR6-, or -C(=O)O- wherein R6 is hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl or C2-C6 alkynyl; Z1 is -N= or -CH= Z2 is -N= or -C(R1)=; R1 is hydrogen, methyl, ethyl, ethenyl, ethynyl, methoxy, mercapto, mercaptomethyl, halo, fully or partially fluorinated (C1-C2)alkyl, (C1-C2JaIkOXy or (C1-C2)alkylthio, nitro, or nitrile (-CN); R2 is a group Q1 -[Alk1]q-Q2-, wherein q is 0 or 1; Alk1 is an optionally substituted, divalent, straight chain or branched C1-C6 alkylene, or C2-C6 alkenylene or C2-C6 alkynylene radical which may contain or terminate in an ether (-O-), thioether (-S-) or amino (-NR)- link; Q2 is an optionally substituted divalent monocyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 5 or 6 ring atoms or an optionally substituted divalent bicyclic carbocyclic or heterocyclic radical having 9 or 10 ring atoms; Q1 is hydrogen, an optional substituent, or an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic radical having 3-7 ring atoms.

L'invention concerne un composé de formule (I) qui présente une activité antibactérienne : dans laquelle : m représente 0 ou 1 ; Q représente un hydrogène ou un cyclopropyle ; Alk représente un radical alkylène, alcénylène ou alcynylène en C1-C6 bivalent éventuellement substitué qui peut contenir une liaison éther (-O-), thioéther (-S-) ou amino (-NR)-, R représentant un hydrogène, -CN ou un alkyle en C1-C3 ; X représente -C(=O)NR6- ou -C(=O)O-, R6 représentant un hydrogène, un alkyle en C1-C6 éventuellement substitué, un alcényle en C2-C6 ou un alcynyle en C2-C6 ; Z1 représente -N= ou -CH= ; Z2 représente -N= ou -C(R1)= ; R1 représente un hydrogène, un méthyle, un éthyle, un éthényle, un éthynyle, un méthoxy, un mercapto, un mercaptométhyle, un halogéno, un alkyle en C1-C2 complètement ou partiellement fluoré, un alcoxy en C1-C2 ou un alkylthio en C1-C2, un nitro ou un nitrile (-CN) ; R2 représente un groupe Q1-[Alk1]q-Q2-, dans lequel q représente 0 ou 1 ; Alk1 représente un radical alkylène en C1-C6, alcénylène en C2-C6 ou alcynylène en C2-C6 linéaire ou ramifié, bivalent, éventuellement substitué, qui peut contenir ou se terminer par une liaison éther (-O-), thioéther (-S-) ou amino (-NR)- ; Q2 représente un radical carbocyclique ou hétérocyclique monocyclique bivalent éventuellement substitué contenant 5 ou 6 atomes cycliques ou un radical carbocyclique ou hétérocyclique bicyclique bivalent éventuellement substitué contenant 9 ou 10 atomes cycliques ; Q1 représente un hydrogène, un substituant optionnel ou un radical carbocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué contenant 3 à 7 atomes cycliques.

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