C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 211/54 (2006.01) A61K 31/445 (2006.01) A61P 31/04 (2006.01) C07D 207/08 (2006.01) C07D 207/12 (2006.01) C07D 211/20 (2006.01)
Patent
CA 2418538
A compound of formula (I) wherein R and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached form pyrrolidinyl or piperidinyl, R1 is a group of formula (II) R3 and R'3 are hydrogen, deuterium or halogen, R4, R5 and R10 are independently of each other hydrogen or alkyl, R6, R7 and R8 are hydrogen or deuterium; R9 is amino, alkyl, aryl, heterocyclyl or mercapto; and, if X is oxygen, R9 is additionally hydrogen; R'10 is alkyl, X is sulphur, oxygen, NR10, or N+(R'10)2; Y is sulphur or oxygen, and m is 0, 1 or 2; with the proviso that, when R and R2 together with the nitrogen atom to which they are attached form piperidinyl, m is O, Y is S and Y is attached in position 3 of said piperidine ring, that group of formula (I) which is attached to the piperidine ring via the residue Y is either in the (S)-configuration or in the (R)-configuration, preferably in the (S) -configuration which is e.g. useful as antimicrobial, antibacterial.
L'invention concerne un composé correspondant à la formule (I), dans laquelle: R et R2 forment, avec l'atome d'azote auxquels ils sont liés, pyrrolidinyle ou pipéridinyle; R1 représente un groupe correspondant à la formule (a); R3 et R'3 représentent hydrogène, et deutérium ou halogène; R4, R5 et R10 représentent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène ou alkyle; R6, R7 et R8 représentent hydrogène ou deutérium; R9 représente amino, alkyle, aryle, hétérocyclyle ou mercapto; et, si X représente hydrogène, R9 représente en outre hydrogène; R'10 représente alkyle; X représente souffre, oxygène, NR10 ou N<+>(R'10)2; Y représente soufre ou oxygène; et m vaut 0, 1 ou 2; cela à condition que, lorsque R et R2 forment, avec l'atome d'azote auxquels ils sont liés, pipéridinyle, m vaut 0, Y représente S et est lié à la position 3 dudit cycle pipéridine, le groupe de formule (I) qui est fixé au cycle pipéridine par l'intermédiaire du reste Y présente soit la configuration (S) soit la configuration (R), de préférence la configuration (S). Le composé selon l'invention est, par exemple, utile en tant qu'antimicrobien ou antibactérien.
Ascher Gerd
Berner Heinz
Hildebrandt Johannes
Biochemie Gesellschaft M.b.h.
Fetherstonhaugh & Co.
Nabriva Therapeutics Ag
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1474300