Antibiotic compounds

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C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 405/06 (2006.01) A61K 31/519 (2006.01) A61P 31/04 (2006.01) C07D 409/14 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) C07D 495/04 (2006.01) C07D 519/00 (2006.01)

Patent

CA 2643962

The invention relates to selected antibiotics of formula (Al) wherein R1 represents alkyl, alkoxy, haloalkoxy, halogen or cyano; one or two of U, V, W and X represent(s) N, the remaining represent CH, or, in case of U, V and/or W, may also represent CRa and, in the case of X, may also represent CRb, Ra representing halogen and Rb representing halogen or alkoxy; A3 represents NHCO, CH2CH2, CH=CH, COCH2, CH(OH)CH2, CH2CH(OH), CH(OH)CH(OH) or OCH2; A4 represents CH2, CO, CH2CH=CH, COCH=CH or CH2CONH; R2 represents hydrogen, alkyl, hydroxyalkyl, alkylcarbonyloxyalkyl, carbamoyloxyalkyl, carboxyalkyl or carbamoylalkyl; R3 and R4 each independently represent hydrogen, hydroxy or alkylcarbonyloxy; or R3 and R4 together represent a bridged dimethylmethylenedioxy chain attached to the carbons bearing R3 and R4; R5 represents hydrogen, alkyl or hydroxyalkyl; and the dotted line represents a single bond or, when R3 and R4 represent hydrogen, also a double bond; and D represents alkyl, aryl or heteroaryl. An example of such an antibiotic is (E)-2-{(2R,3R,6R)-3-[3-(2,5-difluoro-phenyl)- allylamino]-6-[2-(6-methoxy-[l,5]naphthyridin-4-yl)-ethyl]-tetrahydro-pyran-2-yl}-ethanol.

La présente invention concerne des antibiotiques sélectionnés de formule (A1) où R1 représente un groupement alkyle, alcoxy, halogénoalcoxy, halogéno ou cyano ; un ou deux des groupements U, V, W et X représentent N, le reste représentant CH ou, dans le cas de U, V et/ou W, pouvant également représenter CRa et, dans le cas de X, pouvant également représenter CRb, Ra représentant un atome d'halogène et Rb représentant un atome d'halogène ou un groupement alcoxy ; A3 représente NHCO, CH2CH2, CH=CH, COCH2, CH(OH)CH2, CH2CH(OH), CH(OH)CH(OH) ou OCH2 ; A4 représente CH2, CO, CH2CH=CH, COCH=CH ou CH2CONH ; R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, hydroxyalkyle, alkylcarbonyloxyalkyle, carbamoyloxyalkyle, carboxyalkyle ou carbamoylalkyle ; R3 et R4 représentent chacun de façon indépendante un atome d'hydrogène ou un groupement hydroxy ou alkylcarbonyloxy ; ou R3 et R4 représentent ensemble une chaîne diméthylméthylènedioxy pontée attachée aux carbones portant R3 et R4 ; R5 représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle ou hydroxyalkyle ; et la ligne pointillée représente une liaison simple ou, lorsque R3 et R4 représentent des atomes d'hydrogène, une double liaison ; et D représente un groupement alkyle, aryle ou hétéroaryle. L'un des exemples d'un tel antibiotique est le (E)-2-{(2R,3R,6R)-3-[3-(2,5-difluoro-phényl)- allylamino]-6-[2-(6-méthoxy-[1,5]naphtyridin-4-yl)-éthyl]-tétrahydro-pyrann-2-yl}-éthanol.

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