Antibiotic peptides

Details Antibiotic peptides Antibiotic peptides

C - Chemistry, Metallurgy

07

K

C07K 7/08 (2006.01) A61K 47/48 (2006.01)

Patent

CA 2751010

The invention relates to a peptide or peptide derivative having the general formula: Sub1- X1-D2-K3-P4-P5-Y6-L7-P8-R9-P10-X2-P12-P13-R14-X3-I16-P17/Y17-N18-N19- X4-Sub2, wherein X1 is a non-polar, hydrophobic group or a positively charged group, D2 is asparagine or glutamine, K3, X2, and X4 are positively charged groups, X3 is a positively charged group, proline, or a proline derivative; L7 and 116 are non- polar, hydrophobic groups, Y6 and Y17 are tyrosine, R9 and R14 are arginine, N18 and N19 are asparagine or glutamine, P4, P5, P8, P10, P12, P13, and P17 are proline, hydroxyproline, or derivatives thereof, wherein possibly one or two of the groups selected from D2, P4, P5, P8, P10, P12 P13, P17, and Y17 are replaced by an arbitrary group and/or P13 and R14 are exchanged, Sub1 is the free or modified N-terminus, and Sub2 is the free or modified C-terminus. The invention further relates to the use of the peptides and peptide derivatives in medicine, as an antibiotic, in a disinfectant or cleaning agent, as a preservative or in a packaging material, in pharmaceutical research, or in a screening method.

La présente invention concerne un peptide ou un dérivé de peptide de formule générale Sub1-X1-D2-K3-P4- P5-Y6-L7-P8-R9- P10-X2-P12-P13-R14-X3-I16-P17 /Y17-N18-N19-X4-Sub2, dans laquelle X1 représente un groupe non polaire, hydrophobe ou à charge positive, D2 représente aspagaragine ou glutamine, K3, X2 et X4 représentent des groupes à charge positive, X3 représente un groupe à charge positive, proline ou un dérivé de proline, L7 et I16 représentent des groupes non polaires, hydrophobes, Y6 et Y17 représentent tyrosine, R9 et R14 représentent arginine, N18 et N19 représentent asparagine ou glutamine, P4, P5, P8, P10, P12, P13 et P17 représentent proline, hydroxyproline ou leurs dérivés, un ou deux des groupes choisis parmi D2, P4, P5, P8, P10, P12 P13, P17 et Y17 étant éventuellement remplacés par un groupe quelconque et/ou échangés avec P13 et R14, Sub1 représente la terminaison N libre ou modifiée et Sub2 représente la terminaison C libre ou modifiée. La présente invention concerne en outre l'utilisation de ces peptides et dérivés de peptides en médecine, en tant qu'antibiotiques, dans un agent de désinfection ou de nettoyage, en tant que conservateur ou dans une matière d'emballage, dans la recherche pharmaceutique ou dans un procédé de criblage.

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