Antimicrobial compounds

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – K

Patent

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Details

C07K 5/08 (2006.01) A61K 38/06 (2006.01) A61P 31/04 (2006.01)

Patent

CA 2709884

The present invention relates to a compound of formula (I) AA-AA-AA-X-Y-Z wherein, in any order, 2 of said AA (amino acid) moieties are cationic amino acids and 1 of said AA is an amino acid with a lipophilic R group, the R group having 14-27 non-hydrogen atoms; X is a N atom, which may be substituted by a branched or unbranched C1-C10 alkyl or aryl group which group may incorporate up to 2 heteroatoms selected from N, 0 and S; Y represents a group selected from -R a R b-, -R a R b--R b- and -R b-R b-R a wherein R. is C, O, S or N, and R b is C; each of R a and R b may be substituted by C1-C4 alkyl groups or unsubstituted; and Z is a group comprising 1 to 3 cyclic groups each of 5 or 6 non-hydrogen atoms, 2 or more of the cyclic groups may be fused and one or more of the cyclic groups may be substituted; the Z moiety incorporates a maximum of 15 non-hydrogen atoms; and wherein the bond between Y and Z is a covalent bond between R a or R b of Y and a non-hydrogen atom of one of the cyclic groups of Z. The invention further relates to formulations containing these compounds and their uses in therapy, particular-ly as antimicrobial or antitumoural agents.

La présente invention porte sur un composé représenté par la formule (I) AA-AA-AA-X-Y-Z (I), dans laquelle, dans n'importe quel ordre, deux desdites fractions AA (acides aminés) sont des acides aminés cationiques et l'une desdites fractions AA est un acide aminé avec un groupe R lipophile, le groupe R ayant 14-27 atomes autres que l'hydrogène; X est un atome de N, qui peut être substitué par un alkyle en C1-10 ramifié ou non ramifié ou un groupe aryle, lequel groupe peut incorporer jusqu'à 2 hétéroatomes choisis parmi N, O et S; Y représente un groupe choisi parmi -Ra-Rb-, -Ra-Rb-Rb- et -Rb-Rb-Ra- où Ra est C, O, S ou N et Rb est C; chacun de Ra et Rb peut être substitué par des groupes alkyle en C1-4 ou non substitué; et Z représente un groupe comprenant 1 à 3 groupes cycliques chacun de 5 ou 6 atomes autres que l'hydrogène, deux des groupes cycliques ou plus pouvant être condensés et un ou plusieurs des groupes cycliques pouvant être substitués, la fraction Z incorpore un maximum de 15 atomes autres que l'hydrogène; et la liaison entre Y et Z est une liaison covalente entre Ra ou Rb de Y et un atome autre que l'hydrogène de l'un des groupes cycliques de Z. L'invention porte en outre sur des formulations contenant ces composés et sur leurs utilisations en thérapie, en particulier en tant qu'agents antimicrobiens ou antitumoraux.

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