Antimuscarinic bronchodilators

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 453/02 (2006.01) A61K 31/435 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) C07D 521/00 (2006.01)

Patent

CA 2073005

3-Quinuclidinyl butanoate and propanoate antimuscarinic bronchodilators. purticularly useful in the treatment of chronic obstructive airways disease and asthma, of formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, wherein X is either (a) a phenyl group optionally substituted by one or two substituents each independently selected from halo, CF3. C1-C4 alkyl,/C1-4 alkoxy and hydroxy or (b) a thienyl group: and "Het" is either (a) a 5-membered nitrogen-containing heterocylic group attached to the adjacent carbon atom either by a carbon or a ring nitrogen atom and which is selected from imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl and tetrazolyl, (b) an oxadiazolyl or thiadiazolyl group attached to the adjacent carbon atom by a carbon atom. or (c) a 6-membered nitrogen-containing heterocyclic group attached to the adjacent carbon atom by a carbon atom and selected from pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl and pyridazinyl. "Het" being optionally substituted by up to two substituents each independently selected from halo, CF3, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, hydroxy, amino and azido; and m is 1 or 2.

Divulgations de bronchodilatateurs antimuscariniques à base de butanoate et de propanoate de 3-quinuclidinyle, particulièrement utiles dans le traitement de maladies chroniques d'obstruction des voies respiratoires et de l'asthme, de formule (I), et de leurs sels utilisables en pharmacie, dans laquelle X est soit a) un groupement phényle facultativement substitué par un ou deux substituants, chacun choisi de manière indépendante entre un halogéno, CF3, un alkyle C1 à C4, un alkoxy C1 à C4 et un hydroxy, soit b) un groupement thiényle; « Het » est a) un groupement hétérocyclique, dont le cycle comporte cinq atomes, dont au moins un est un atome d'azote, lié à l'atome de carbone adjacent, soit par un atome de carbone, soit par un atome d'azote du cycle, et qui est choisi entre l'imidazolyle, le pyrazolyle, le triazolyle et le tétrazolyle, ou b) un groupement oxadiazolyle ou thiodiazolyle lié à l'atome de carbone adjacent par un atome de carbone, ou c) un groupement hétérocyclique, dont le cycle comporte 6 atomes, dont au moins un est un atome d'azote, lié à l'atome de carbone adjacent par un atome de carbone, et choisi entre le pyridinyle, le pyrazinyle, le pyrimidinyle et le pyridazinyle, «Het » pouvant être, facultativement, substitué par un ou deux substituants, chacun choisi de manière indépendante parmi un halogéno, CF3, un alkyle C1 à C4, un alkoxy C1 à C4, un hydroxy, un amino et un azido; et m est égal à 1 ou 2.

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