Antipsychotic indolyl derivatives

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 209/08 (2006.01) A61K 31/40 (2006.01) C07D 209/34 (2006.01) C07D 209/42 (2006.01) C07D 403/12 (2006.01)

Patent

CA 2330452

The present invention provides novel compounds of general formula (1), wherein R1 and R2 are H, OH, F, Cl, Br, I, 1 to 6 carbon alkyl or alkenyl, 1 to 6 carbon alkoxy, aryl, OR5, nitro, amino, CF3 or R1 and R2 are taken together to form a fused ring at the 1,2- or 2,3-positions providing a fused phenyl group or a benzodioxane group, or a 4- or 7-substituted indole group, or a 4- or 5- or 8-substituted quinoline group; R3 represents a group selected from hydrogen, a 1 to 6 carbon alkyl, a 1 to 4 carbon alkoxy or a halogen; R4 represents a group selected from hydrogen, 1 to 6 carbon alkyl or R5; R5 is CH2Ph in which the phenyl ring can be optionally substituted by a group selected from OMe, halogen, CF3; X is selected from a group represented by N, CR4, CHR4 and CHCH; A is selected from a group represented by N, NH, CH and CH2; B is selected from a group represented by =O, =S, H and H2; or A and B may be concatenated together to form indole, benzimidazole, indolone or indoline moieties; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions and methods of treating central nervous system disorders utilizing these compounds.

La présente invention concerne de nouveaux composés présentant la formule générale (I), où R¿1? et R¿2? représentent H, OH, F, Cl, Br, I, 1 à 6 atomes d'alkyle de carbone ou d'alkényle, 1 à 6 atomes d'alcoxy de carbone, aryle, OR¿5?, nitro, amino, CF¿3? ou R¿1? et R¿2? sont pris ensemble pour former une chaîne fondue au niveau des positions 1,2 - ou 2,3 - assurant un groupe phényle fondu ou un groupe benzodioxane, ou un groupe d'indole substitué en 4- ou 7-, ou un groupe de quinoline substitué en 4- ou 5- ou 8-, ou un groupe indole substitué en 4- ou 7-, ou un groupe quinoline substitué en 4- ou 5- ou 8-. R¿3? représente un groupe sélectionné parmi de l'hydrogène, 1 à 6 atomes d'alkyle de carbone, 1 à 4 atomes d'alcoxy de carbone ou un atome d'halogène; R¿4? représente un groupe sélectionné parmi de l'hygrogène 1 à 6 atomes d'alkyle de carbone ou R¿5?; R¿5? représente CH¿2?Ph où la chaîne phényle peut éventuellement être substituée par un groupe sélectionné parmi OMe, halogène, CF¿3?; X est sélectionné dans un groupe représenté par N, CR¿4?, CHR¿4? et CHCH; A est sélectionné parmi un groupe représenté par N, NH, CH et CH¿2?; B est sélectionné dans un groupe représenté par =O, =S, H et H2; ou A et B peuvent être enchaînés pour former des fractions d'indole, benzimidazole, indolone ou d'indoline. L'invention traite également d'un sel pharmaceutiquement acceptable de ces derniers, ainsi que de compositions pharmaceutiques et de procédés pour traiter les troubles du système nerveux central à l'aide de ces composés.

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