C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 311/55 (2006.01) A61K 31/18 (2006.01) A61K 31/22 (2006.01)
Patent
CA 2226331
A compound of the formula: CH3SO2N(Y)N(CONHR)SO2CH3 where Y is -CH3 or --CH2CH2Cl; and R is C1-C7 alkyl, cyclohexyl, methylcyclohexyl, -CH2CH=CH2 ,--CH2CH2Cl, -CH2CH2CH2Cl, -CH2COOC2H5, -CH(CH3)COOC2H5 or - CH(CH2C6H5)COOC2H5. The present invention relates to novel 2-aminocarbonyl--1,2-bis(methylsulfonyl)-1-(2-chloroeghyl)hydrazines and 2-aminocarbonyl-1,2-bis(methylsulfonyl)-1-methylhydrazines, and their use to treat malignant tumors. The agents are especially useful in the treatment of animal and human cancers. Two preferred agents in this class, especially for use in the treatment of tumors are 1,2-bis(methylsulfonyl)-1-(2-chloroethyl)-2-(2- chloroethyl)aminocarbonylhydrazine and 1,2-bis(methylsulfonyl)-1-(2-chloroethyl)-2-methylaminocarbonylhydrazine. These agents are characterized by the following: They are incapable of undergoing inactivation by the denitrosation mechanism proposed for the inactivation of the CNUs roethylation or methylation and carbamoylation.
On décrit de nouvelles hydrazines 2-aminocarbonyl-1,2-bis(méthylsulfonyl)-1-(2-chloroéthyl) hydrazines et de nouvelles 2-aminocarbonyl-1,2-bis(méthylsulfonyl)-1-méthylhydrazines, ainsi que leur utilisation pour traiter des tumeurs malignes. Ces agents sont particulièrement utiles pour traiter des cancers humains et animaux. Deux agents préférés de cette classe, notamment destinés au traitement des tumeurs, sont la 1,2-bis(méthylsulfonyl)-1-(2-chloroéthyl)-1-(2-chloroéthyl) aminocarbonylhydrazine et la 1,2-bis(méthylsulfonyl)-1-(2-chloroéthyl)-2-méthylaminocarbonylhydrazine. Ces agents se caractérisent en ce qu'ils ne peuvent subir une inactivation par le mécanisme de dénitrosation proposé pour l'inactivation des N-(2-chloroéthyl)-N-nitrosourées (CNU), en ce qu'ils ne peuvent produire une espèce donnant une hydroxyéthylation par le mécanisme proposé pour les CNU, et en ce qu'ils peuvent donner une chloroéthylation ou une méthylation et une carbamoylation.
Penketh Philip G.
Sartorelli Alan C.
Shyam Krishnamurthy
Cassan Maclean
Yale University
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-2087121