Antitumoral analogs of lamellarins

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 491/00 (2006.01) A61K 31/435 (2006.01) A61P 35/00 (2006.01) C07D 209/00 (2006.01) C07D 221/00 (2006.01) C07D 311/00 (2006.01) C07D 471/04 (2006.01) C07D 471/14 (2006.01) C07D 491/14 (2006.01)

Patent

CA 2493725

New lamellarins are provided of the general formula III wherein X is selected from the group consisting of N, O and S; wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 are each independently selected from the group consisting of H, OH, OR~, SH, SR~, SO2R~, NHR~, N(R~)2, N=R', NHCOR', N(COR~)2, NHS02R~, N02, PO(R~2, P02R', C(=0)H, C(=0)R', C02H, C02R~, OPO(R~)2, OP02R', OC(=0)H, OC(=0)R~, N=C(R')2, substituted or unsubstituted C1-C12 alkyl, substituted or unsubstituted C1-C12 haloalkyl, substituted or unsubstituted C2-C12 alkenyl, substituted or unsubstituted C2-C12 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted aralkyl and substituted or unsubstituted heteroaromatic; wherein each of the R' groups is independently selected from the group consisting of H, OH, N02, NH2, SH, CN, halogen, =0, C(=0)H, C(=O)CH3, C02H, C(=0)R', substituted or unsubstituted C1-C18 alkyl, substituted or unsubstituted C2-C18 alkenyl, substituted or unsubstituted C2- C18 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted C1-C18 alkoxyl, substituted or unsubstituted C1-C18 aminoalkyl, substituted or unsubstituted C1-C18 aminoacid, substituted or unsubstituted C1-C18 thioalkyl, substituted or unsubstituted C1-C18 alkylsulfinyl, substituted or unsubstituted C1-C18 alkylsulfonyl; wherein the pairs of groups R1 and R2, R2 and R3, R3 and R4, R3 and R9, R4 and R9, R9 and R5, R9 and R6, or R6 and R7, R7 and R8 may be joined into a carbocyclic or heterocyclic ring system; and the dotted line represents an single or double bond; or a pharmaceutically acceptable salt, derivative, prodrug or stereoisomer thereof.

L'invention concerne de nouvelles laméllarines représentées par la formule générale III dans laquelle X est sélectionné dans le groupe comprenant N, O et S; dans laquelle R¿1?, R¿2?, R¿3?, R¿4?, R¿5?, R¿6?, R¿7?, R¿8? et R¿9? sont chacun indépendamment sélectionnés dans le groupe comprenant H, OH, OR', SH, SR', SO¿2?R', NHR', N(R')¿2?, N=R', NHCOR', N(COR')¿2?, NHS0¿2?R', N0¿2?, PO(R'¿2?, P0¿2?R', C(=0)H, C(=0)R', C0¿2?H, C0¿2?R', OPO(R')¿2?, OP0¿2?R', OC(=0)H, OC(=0)R', N=C(R')¿2?, un alkyle C¿1?-C¿12? substitué ou non substitué, un haloalkyle C¿1?-C¿12? substitué ou non substitué, un alcényle C¿2?-C¿12? substitué ou non substitué, un alcynyle C¿2?-C¿12? substitué ou non substitué, un aryle substitué ou non substitué, un aralkyle substitué ou non substitué et un composé hétéroaromatique substitué ou non substitué; dans laquelle chacun des groupes R' est indépendamment sélectionné dans le groupe comprenant H, OH, N0¿2?, NH¿2?, SH, CN, halogène, =0, C(=0)H, C(=O)CH¿3?, C0¿2?H, C(=0)R', un alkyle C¿1?-C¿18 ?substitué ou non substitué, un alcényle C¿2?-C¿18? substitué ou non substitué, un alcynyle C¿2?-C¿18? substitué ou non substitué, un aryle substitué ou non substitué, un alkoxyle C¿1?-C¿18? substitué ou non substitué, un aminoalkyle C¿1?-C¿18? substitué ou non substitué, un acide aminé C¿1?-C¿18? substitué ou non substitué, un thioalkyle C¿1?-C¿18? substitué ou non substitué, un alkylsulfinyle C¿1?-C¿18? substitué ou non substitué, et un alkylsulfonyle C¿1?-C¿18? substitué ou non substitué; dans laquelle les paires de groupes R¿1? et R¿2?, R¿2? et R¿3?, R¿3? et R¿4?, R¿3? et R¿9?, R¿4? et R¿9?, R¿9? et R¿5?, R¿9? et R¿6?, ou R¿6? et R¿7?, R¿7? et R¿8? peuvent être réunies dans un système à noyau carbocyclique ou hétérocyclique; la ligne pointillée représentant une liaison simple ou double. L'invention peut également concerner un sel, un dérivé, un promédicament ou un stéréoisomère acceptable d'un point de vue pharmaceutique desdits composés.

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