Antiviral protease inhibitors

Details Antiviral protease inhibitors Antiviral protease inhibitors

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 237/22 (2006.01) A61K 38/55 (2006.01) A61P 31/14 (2006.01) A61P 31/18 (2006.01) C07C 235/14 (2006.01) C07D 213/30 (2006.01) C07D 213/40 (2006.01) C07D 277/24 (2006.01) C07D 333/16 (2006.01) C07D 493/04 (2006.01) C07K 14/81 (2006.01)

Patent

CA 2285287

Compounds of formula (I), wherein A' and A'' are independently the same or different group of formula (II) wherein: R' is H, CH3, C(CH3)2, -ORa, -N(Ra)2, -N(Ra)ORa or -DP; R''' is H or CH3; Ra is H, C1-C3 alkyl; D is a bond, alkylene, -C(=O)-, -S(O)- or -S(O)2-; P is an optionally substituted, mono or bicyclic carbo- or heterocycle; R'' is H, any of the sidechains found in the natural amino acids, carboxacetamide, or a group (CH2)nDP; M is a bond or - C(=O)N(R''')-; Q is absent, a bond, -CH(OH)- or -CH2-; or R'' together with Q, M and R' define an optionally substituted 5 or 6 membered carbo- or heterocyclic ring which is optionally fused with a further 5 or 6 membered carbo- or heterocyclic ring; with the proviso that R' is -ORa, -N(Ra)2, - N(Ra)ORa or -DP, if M is a bond and Q is absent; X is H, OH, OCH3; Y is H, OH, OCH3, but X and Y are not both H; Z' and Z'' are independently -(CH2)mP where P is as defined above; n and m are independently 0, 1 or 2; and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof have utility as aspartyl protease inhibitors of HIV. They can be prepared in a facile two step synthesis from novel 2,5-di-O-benzyl-L-mannaro-1,4:6,3-dilactone intermediates.

Cette invention se rapporte à des composés représentés par la formule (I) dans laquelle A' et A" sont indépendamment un même groupe ou deux groupes différents représentés par la formule (II). Dans cette formule (II), R' est H, CH¿3?, C(CH¿3?)¿2?, -OR?a¿, -N(R?a¿)¿2?, -N(R?a¿)OR?a¿ ou -DP; R''' est H ou CH¿3?; R?a¿ est H, alkyle C¿1?-C¿3?; D est une liaison, alkylène, -C(=O)-, -S(O)- ou -S(O)¿2?-; P est mono- ou carbo-bicyclique ou hétérocyclique, éventuellement substitué; R" est H, toute chaîne latérale que l'on trouve dans les acides aminés naturels, carboxacétamide ou un groupe (CH¿2?)¿n?DP; M est une liaison ou -C(=O)N(R''')-; Q est absent, une liaison, -CH(OH)- ou -CH¿2?-; ou R" et Q, M et R' définissent un noyau carbo- ou hétérocyclique, à 5 ou 6 éléments, éventuellement substitué, qui est éventuellement condensé avec un autre noyau carbo- ou hétérocyclique, à 5 ou 6 éléments; à condition que R' soit -OR?a¿, -N(R?a¿)¿2?, -N(R?a¿)OR?a¿ ou -DP, si M est une liaison et Q absent; X est H, OH, OCH¿3?, Y est H, OH, OCH¿3?, mais X et Y ne sont pas tous deux H; Z' et Z'' sont indépendamment -(CH¿2?)¿m?P où P est défini ci-dessus; n et m sont indépendamment 0, 1 ou 2. L'invention se rapporte également à des sels pharmaceutiquement acceptables et à des précurseurs de ces composés qui s'avèrent utiles en tant qu'inhibiteurs d'aspartyle protéase du VIH. Il est possible de préparer ces composés par une synthèse aisée en deux étapes à partir de nouveaux intermédiaires de 2,5-di-O-benzyl-L-mannaro-1,4:6,3-dilactone.

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