Antivirally active heterocyclic azahexane derivatives

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 277/30 (2006.01) A61K 31/38 (2006.01) A61K 31/41 (2006.01) A61K 31/425 (2006.01) A61K 31/44 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) A61K 31/54 (2006.01) C07C 271/22 (2006.01) C07C 281/02 (2006.01) C07C 281/04 (2006.01) C07D 213/42 (2006.01) C07D 213/56 (2006.01) C07D 233/64 (2006.01) C07D 239/26 (2006.01) C07D 241/12 (2006.01) C07D 249/02 (2006.01) C07D 257/04 (2006.01) C07D 263/32 (2006.01) C07D 277/28 (2006.01) C07D 279/12 (2006.01) C07D 303/46 (2006.01) C07D 333/20 (2006.01) C07D 333/24 (2006.01)

Patent

CA 2250840

There are described compounds of formula (I*) wherein R1 is lower alkoxycarbonyl, R2 is secondary or tertiary lower alkyl or lower alkylthio-lower alkyl, R3 is phenyl that is unsubsituted or substituted by one or more lower alkoxy radicals, or C4-C8cycloalkyl, R4 is phenyl or cyclohexyl each substituted in the 4-position by unsaturated heterocyclyl that is bonded by way of a ring carbon atom, has from 5 to 8 ring atoms, contains from 1 to 4 hetero atoms selected from nitrogen, oxygen, sulfur, sulfinyl (-SO-) and sulfonyl (-SO2-) and is unsubstituted or substituted by lower alkyl or by phenyl-lower alkyl, R5, independently of R2, has one of the meanings mentioned for R2, and R6, independently of R1, is lower alkoxycarbonyl, or salts thereof, provided that at least one salt-forming group is present. The compounds are inhibitors of retroviral aspartate protease and can be used, for example, in the treatment of AIDS. They exhibit outstanding pharmacodynamic properties.

L'invention se rapporte à des composés de la formule (I*) dans laquelle R1 représente alcoxycarbonyle inférieur, R2 représente un alkyle inférieur secondaire ou tertiaire ou un alkylthio inférieur-alkyl inférieur, R3 représente phényle qui est substitué ou non par un ou plusieurs radicaux alcoxy inférieur, ou cycloalkyle en C4-C8, R4 représente phényle ou cyclohéxyle, chacun substitué en position 4 par un hétérocyclyle insaturé qui est lié par un atome de carbone du cycle, possède de 5 à 8 atomes cycliques, renferme de 1 à 4 hétéroatomes sélectionnés parmi azote, oxygène, soufre, sulfinyle (-SO-) et sulfonyle (-SO2-) et à substituer ou non par alkyle inférieur ou par phényl-alkyle inférieur, R5, indépendamment de R2, possède l'une des significations précitées pour R2, et R6, indépendamment de R1, représente alcoxycarbonyle inférieur, ou à des sels de ces composés, à condition qu'au moins un groupe formant un sel soit présent. Ces composés sont des inhibiteurs de l'aspartate protéase rétrovirale et peuvent être utilisés, par exemple, dans le traitement du SIDA. Ils présentent d'excellentes propriétés pharmacodynamiques.

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