Aromatic-substituted xanthene dyes

Details Aromatic-substituted xanthene dyes Aromatic-substituted xanthene dyes

C - Chemistry, Metallurgy

09

B

C09B 11/06 (2006.01) C07H 19/04 (2006.01) C09B 62/00 (2006.01) C12Q 1/68 (2006.01)

Patent

CA 2304645

A class of aromatic-substituted xanthene compounds useful as fluorescent dyes is disclosed, the compounds having general structure (I), where Y1 and Y2 taken separately are selected from the group consisting of hydroxyl, oxygen, imminium, linking group and amine, or Y1 taken together with R2 is cyclic imine, or Y2 taken together with R3 is cyclic amine; R2, R3, R5, and R7 taken separately are selected from the group consisting of hydrogen, fluorine, chlorine, lower alkyl, lower alkene, lower alkyne, sulfonate, sulfone, amino, imminium, amido, nitrile, lower alkoxy, phenyl, and linking group; R1 taken separately is selected from the group consisting of phenyl, substituted phenyl, polycyclic aromatic, substituted polycyclic aromatic, linking group and electron-rich heterocycle, or when taken together with R7 is selected from the group consisting of electron-rich heterocycle and indene; R4 taken separately is selected from the group consisting of amino, amido, phenyl, substituted phenyl, polycyclic aromatic, substituted polycyclic aromatic, indene, linking group and electron-rich heterocycle, or when taken together with R5 is selected from the group consisting of phenyl, substituted phenyl, polycyclic aromatic, substituted polycyclic aromatic, indene, and electron-rich heterocycle; and R6 is selected from the group consisting of acetylene, lower alkyl, lower alkene, cyano, phenyl, substituted phenyl, and heterocyclic aromatic. In another aspect, the invention includes methods for synthesizing the above dye compounds and intermediates. In yet another aspect, the present invention includes reagents labeled with the asymmetric benzoxanthene dye compounds, including deoxynucleotides, dideoxynucleotides, phosphoramidites, and polynucleotides. In an additional aspect, the invention includes methods utilizing such dye compounds and reagents including dideoxy polynucleotide sequencing and fragment analysis methods.

A invention concerne une classe de composés à base de xanthène à substitution aromatique utiles en tant que colorants fluorescents, lesquels composés présentent une structure générale (I), dans laquelle Y1 et Y2, pris séparément, sont sélectionnés dans le groupe constitué par hydroxyle, oxygène, imminium, groupe de liaison et amine, ou Y1, pris avec R2, représente imine cyclique, ou Y2, pris avec R3, représente amine cyclique; R2, R3, R5 et R7, pris séparément, sont sélectionnés dans le groupe constitué par hydrogène, fluor, chlore, alkyle inférieur, alcène inférieur, alcyne inférieur, sulfonate, sulfone, amino, imminium, amido, nitrile, alcoxy inférieur, phényle et groupe de liaison; R1, pris séparément, est sélectionné dans le groupe constitué par phényle, phényle substitué, aromatique polycyclique, aromatique polycyclique substitué, groupe de liaison, et hétérocycle riche en électrons, ou, lorsqu'il est pris avec R7, est sélectionné dans le groupe constitué par hétérocycle riche en électrons et indène; R4, pris séparément, est sélectionné dans le groupe constitué par amino, amido, phényle, phényle substitué, aromatique polycyclique, aromatique polycyclique substitué, indène, groupe de liaison et hétérocycle riche en électrons, ou, lorsqu'il est pris avec R5, est sélectionné dans le groupe constitué par phényle, phényle substitué, aromatique polycyclique, aromatique polycyclique substitué, indène et hétérocycle riche en électrons; et R6 est sélectionné dans le groupe constitué par acétylène, alkyle inférieur, alcène inférieur, cyano, phényle, phényle substitué et aromatique hétérocyclique. Dans un deuxième aspect, l'invention concerne des procédés de synthèse de ces composés de colorant et de leurs intermédiaires. Dans un troisième aspect, la présente invention concerne des réactifs marqués avec ces composés de colorant à base de benzoxanthène asymétrique, y compris des désoxynucléotides, des didésoxynucléotides, des phosphoramidites et des polynucléotides. Dans un quatrième aspect, l'invention concerne des procédés utilisant ces composés de colorant et ces réactifs, notamment des procédés de séquençage de polynucléotides didésoxy et d'analyse de fragments.

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