Aryl and heteroaryl purine compounds

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 471/04 (2006.01) A61K 31/505 (2006.01) C07D 473/00 (2006.01) C07D 473/30 (2006.01) C07D 473/34 (2006.01) C07D 473/38 (2006.01)

Patent

CA 2209598

Novel bicyclic condensed pyrimidine compounds having general formula (I) wherein X is -CH2-, -NH-(CH2)n-, -O- (CH2) n- or -S- (CH2) n- in which n is zero or 1; A is a 4,5-fused imidazole ring N-substituted by R3 which is hydrogen, C1-C4 alkyl or benzyl, or A is a 2,3-fused pyridine ring C-substituted by R4 which is hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, halogen or NR5R6 in which each of R5 and R6 independently is H or C1-C4 alkyl; B is a bicyclic ring chosen from tetralin, indane and 2-oxindole; each of R1 and R2, independently, is hydrogen, C1-C4 alkyl, halogen, hydroxy, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkoxycarbonyl, nitro, cyano or CF3; and the pharmaceutically acceptable salts thereof; and wherein, when at the same time, A is pyridine and B is a tetralin ring, R4 is H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy or halogen and X is as defined above, then each of R1 and R2 is other than H; and wherein, when at the same time, A is imidazole, X is -NH-(CH2)n- as defined above, and B is an indan ring unsubstituted or substituted by one or more of halogen, hydroxy, C1-C4 alkoxy and nitro, then R3 is other than C1-C4 alkyl or benzyl, are provided. Compounds of the formula (I) may be used as tyrosine kinase inhibitors.

On décrit des nouveaux composés de pyrimidine condensés bicycliques, répondant à la formule générale (I), ainsi que des sels de ceux-ci, acceptables sur le plan pharmacologique. Dans cette formule, X représente -CH2-, -NH-(CH2)n, -O-(CH2)n-, ou -S-(CH2)n- où n vaut zéro ou 1; A représente un noyau imidazole fusionné en 4,5, substitué en N par R3, lequel représente hydrogène, alkyle C1-C4 ou benzyle, ou bien A représente un noyau pyridine fusionné en 2,3, substitué en C par R4, lequel représente hydrogène, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, halogène ou NR5R6, où R5 et R6 représentent chacun indépendamment H ou alkyle C1-C4, B représente un noyau bicyclique choisi parmi tétraline, indane et 2-indoxyle, R1 et R2 représentent chacun indépendamment hydrogène, alkyle C1-C4, halogène, hydroxy, alcoxy C1-C4, alcoxycarbonyle C1-C4, nitro, cyano ou CF3. Cette formule est caractérisée en ce que si, en même temps, A représente pyridine, B représente un noyau tétraline, R4 représente H, alkyle C1-C4, alcoxy C1-C4, alcoxy C1-C4 ou halogène, et X est tel que défini ci-dessus, alors R1 et R2 ne peuvent être H, et en ce que si, en même temps, A représente imidazole, X représente -NH-(CH2)n-, tel que défini ci-dessus, et B représente un noyau indane non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants choisis parmi halogène, hydroxy, alcoxy C1-C4 et nitro, alors R3 ne peut être alkyle C1-C4 ou benzyle.

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