Arylamide pyrimidone compounds

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 403/04 (2006.01) A61K 31/495 (2006.01) A61P 25/00 (2006.01) C07D 413/14 (2006.01)

Patent

CA 2687156

A pyrimidone derivative represented by formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof: wherein X represents two hydrogen atoms, a sulphur atom, an oxygen atom or a C1-2 alkyl group and a hydrogen atom; Z represents a bond, an oxygen atom, a nitrogen atom substituted by a hydrogen atom or a C1-3alkyl group, a sulphur atom, a methylene group optionally substituted by one or two groups chosen from a C1-6 alkyl group, a hydroxyl group, a C1-6 alkoxy group, a C1-2 perhalogenated alkyl group or an amino group; R1 represents a 2, 4 or 5-pyrimidine ring or a 4-pyridine ring, the ring being optionally substituted by a C1-6 alkyl group, a C1-6 alkoxy group or a halogen atom; R2 represents a benzene ring, a naphthalene ring or a benzyl group; the rings being optionally substituted by 1 to 4 substituents selected from a C1-6 alkyl group, C3-7 cycloalkyl group, a C3-7 cycloalkyl-C1-6 alkyl group, a halogen atom, a C1-2 perhalogenated alkyl group, a C1-3 halogenated alkyl group, a hydroxyl group, an heteroaryl group optionally substituted by a C1-6 alkyl group, C3-7 cycloalkyl group, a C3-7 cycloalkyl-C1-6 alkyl group, C1-6 alkoxy group optionally substituted by a C3-5 cycloalkyl group, a C1-2 perhalogenated alkoxy group, a C1-6 alkylsulfonyl group, a nitro, a cyano, an amino, a C1-6 monoalkylamino group or a C2-12 dialkylamino group, an acetoxy group or an aminosulfonyl group; R3 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group or a halogen atom; R4 represents a hydrogen atom or a C1-6alkyl group; R5 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group; R6 represents a hydrogen atom, a C1-6 alkyl group; R7 represents a hydrogen atom or a C1-6 alkyl group; n represents 0 to 3 and m represents 1 in the form of a free base or of an addition salt with an acid.

Cette invention concerne un dérivé de pyrimidone représenté par la formule (I) ou un sel de celui-ci ou un solvate de celui-ci ou un hydrate de celui-ci. Dans cette formule X représente deux atomes d'hydrogène, un atome de soufre, un atome d'oxygène ou un groupe alkyle C1-2 et un atome d'hydrogène; Z représente une liaison, un atome d'oxygène, un atome d'azote substitué par un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-3, un atome de soufre, un groupe méthylène éventuellement substitué par un ou deux groupes choisis parmi un groupe alkyle C1-6, un groupe hydroxy, un groupe alkoxy C1-6, un groupe alkyle perhalogéné C1-2 ou un groupe amino; R1 représente un noyau 2, 4 ou 5-pyrimidine ou un noyau 4- pyridine, le noyau étant éventuellement substitué par un groupe alkyle C1-6, un groupe alkoxy C1-6 ou un atome d'halogène; R2 représente un noyau benzène, un noyau naphtalène ou un groupe benzyle; les noyaux pouvant éventuellement être substitués par 1 à 4 substituants choisis parmi un groupe alkyle C1-6, un groupe cycloalkyle C3-7, un groupe cycloalkyle C3-7 - alkyle C1-6, un atome d'halogène, un groupe alkyle perhalogéné Ci-2, un groupe alkyle halogéné C1-3, un groupe hydroxy, un groupe hétéroaryle éventuellement substitué par un groupe alkyle C1-6, un groupe cycloalkyle C3-7, un groupe cycloalkyle C3-7-alkyle Ci-6, un groupe alkoxy C1-6 éventuellement substitué par un groupe cycloalkyle C3-5, un groupe alkoxy perhalogéné C1-2, un groupe alkylsulfonyl C1-6, un groupe nitro, cyano, amino, un groupe monoalkylamino C1-6 ou un groupe dialkylamino C2-I2, un groupe acétoxy ou un groupe aminosulfonyle; R3 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-6 ou un atome d'halogène; R4 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-6; R5 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle Ci-6; R6 représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle C1-6; R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle C1-6; n représente un entier relatif compris entre 0 et 3 et m représente 1 sous la forme d'une base libre ou d'un sel d'addition avec un acide.

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