Aryloxy-substituted benzimidazole derivative

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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Details

C07D 401/04 (2006.01) A61K 31/155 (2006.01) A61K 31/4439 (2006.01) A61K 31/444 (2006.01) A61K 31/4545 (2006.01) A61K 31/497 (2006.01) A61K 31/506 (2006.01) A61K 38/22 (2006.01) A61K 38/26 (2006.01) A61K 45/00 (2006.01) A61P 3/04 (2006.01) A61P 3/10 (2006.01) A61P 43/00 (2006.01)

Patent

CA 2586056

Compounds represented by the general formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, which have glucokinase activating activity and are useful as therapeutic agents for diabetes and obesity: (I) wherein R1 and R2 are each hydrogen or the like; R3 is hydrogen, halogeno, or the like; R4 is hydrogen, lower alkyl, or the like; Q is a carbon, nitrogen, or sulfur atom (with the proviso that the sulfur atom may be mono- or di-substituted with oxo); R5 and R6 are each hydrogen, lower alkyl, or the like; X1, X2, X3 and X4 are each independently carbon or nitrogen; Z is oxygen, sulfur, or nitrogen; Ar is aryl or heteroaryl; A is a 5- or 6-membered nitrogenous aromatic heterocyclic group; m is an integer of 1 to 6; n is an integer of 0 to 3; p is an integer of 0 to 2 (with the proviso that at least two of X1 to X4 are each carbon); and q is 0 or 1.

La présente invention décrit des composés de formule générale (I) ou des sels de qualité pharmaceutique desdits composés. Ces composés présentent un effet d'activation de glucokinase et peuvent être employés en tant qu'agents thérapeutiques dans le traitement du diabète et de l~obésité : (I) où R1 et R2 représentent chacun un atome d~hydrogène ou un groupement similaire ; R3 représente un atome d~hydrogène, d~halogène, ou un groupement similaire ; R4 représente un atome d~hydrogène, un groupement alkyle court, ou un groupement similaire ; Q représente un atome de carbone, d'azote, ou de soufre (à la condition que l~atome de soufre puisse être sous forme mono- ou di-oxydée) ; R5 et R6 représentent chacun un atome d~hydrogène, un groupement alkyle court, ou un groupement similaire ; X1, X2, X3 et X4 représentent chacun un atome de carbone ou d~azote, ces groupements pouvant être différents les uns des autres ; Z représente un atome d~oxygène, de soufre ou d'azote ; Ar représente un groupement aryle ou hétéroaryle ; A est un hétérocycle azoté aromatique à 5 ou 6 chaînons ; m est un entier compris entre 1 et 6 ; n est un entier compris entre 0 et 3 ; p est un entier compris entre 0 et 2 (à la condition qu~au moins deux des quatre groupements X1 à X4 représentent un atome de carbone) ; et q est égal à 0 ou à 1.

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