Arylsecocholadiene derivatives

Details Arylsecocholadiene derivatives Arylsecocholadiene derivatives

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 401/00 (2006.01) C07C 35/32 (2006.01) C07C 69/88 (2006.01) C07F 7/18 (2006.01)

Patent

CA 2287445

24-Nor-secochola-5,7-diene derivatives of formula (I) wherein A is a single or double bond, B is a group CH2CH2, CH=CH or CC, T is a group CH2 or CH2CH2, R1 and R3 are H or OH, C(R,R) is CH2 or C=CH2, R2 is CH3 and R4 is H, or R2 is H and R4 is CH3, L is phenyl and R5 is OH or C(C1-4-alkyl)2OH, or L-R5 is 2- furyl which is 5-substituted by C(C1-4-alkyl)2OH, with the proviso that when L is phenyl, A is a single bond, B is CC, T is CH2, each R1 and R3 are OH, C(R,R) is C=CH2, R2 is CH3, R4 is H, and R5 is C(CH3)2OH, then R5 must be in position ortho or para, are useful in the treatment or prevention of vitamin D dependent disorders, particularly psoriasis, basal cell carcinomas, disorders of keratinization and keratosis, leukemia, osteoporosis, hyperparathyroidism accompanying renal failure, transplant rejection and graft vs. host disease.

Dérivés de 24-Nor-secochola-5,7-diène représentés par la formule (I) dans laquelle A représente une liaison simple ou double, B représente un groupe CH¿2?CH¿2?, CH=CH ou C?C, T représente un groupe CH¿2? ou CH¿2?CH¿2?, R?1¿ et R?3¿ représentent H ou OH, C(R,R) représente CH¿2? ou C=CH¿2?, R?2¿ représente CH¿3? et R?4¿ représente H, ou R?2¿ représente H et R?4¿ représente CH¿3?, L représente phényle et R?5¿ représente OH ou C(alkyle C¿1?-C¿4?)¿2?OH ou L-R?5¿ représente 2-furyle 5-substitué par C(alkyle C¿1?-C¿4?)¿2?OH, à condition que, quand L représente phényle, A représente une liaison simple, B représente C?C, T représente CH¿2?, chaque R?1¿ et R?3¿ représente OH, C(R,R) représente C=CH¿2?, R?2¿ représente CH?3¿, R?4¿ représente H et R?5¿ représente C(CH¿3?)¿2?OH, donc R?5¿ doit être en position ortho ou para. Ces dérivés sont utiles pour le traitement ou la prophylaxie de maladies dépendantes de la vitamine D, telles que le psoriasis, les carcinomes basocellulaires, les troubles de la kérinisation et la kératose, la leucémie, l'ostéoporose, l'hyperparathyroïdie accompagnant la défaillance rénale, le rejet de greffe ou la réaction du greffon contre l'hôte.

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