C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 403/24 (2006.01) A23K 1/16 (2006.01) A23K 1/18 (2006.01) A23L 1/275 (2006.01) C07D 213/80 (2006.01) C07D 307/68 (2006.01) C07D 333/24 (2006.01)
Patent
CA 2474208
Astaxanthin derivatives of the general formula (I) wherein R is in each case group -NH-CH(R1)-COOR2, -OR3 or -(Y)n-Z and R1, R2, R3, Y, Z and n are significances given in detail in the description, are novel compounds with improved stability during extrusion at the elevated temperatures as required in feed manufacture and during the storage of the manufactured feed and which accordingly are useful as pigmenting carotinoids for feed for aquatic animals. The derivatives are produced by reacting astaxanthin with the pertinent acid RCOOH as such or as its acid chloride RCOC1 or acid anhydride (RCO)2O, or, in the cases where R signifies a group -NH-CH(R1)-COOR2, with the appropriate N- carbonyl-amino acid ester of the formula OCNCH(R1)COOR2. The invention also concerns a formulation containing such an astaxanthin derivative as the pigmenting carotenoid for use in a feed for aquatic animals, a process for producing such a formulation by dissolving the astaxanthin derivative in a plant or vegetable oil or fat, or in an organic solvent, or in a mixture of both a plant or vegetable oil or fat and an organic solvent, emulsifying the solution with an aqueous solution of a protective colloid, at least partially removing the solvent and water to afford a concentrated emulsion, and spray- drying the concentrated emulsion to finally produce a formulation suitable for incorporation in a feed for aquatic animals, and a feed for aquatic animals containing such a pigmenting carotenoid.
Dérivés d'astaxanthine représentés par la formule générale (I) dans laquelle R représente dans chaque cas un groupe -NH-CH(R?1¿)-COOR?2¿, -OR?3¿ ou -(Y)¿n?-Z et R?1¿, R?2¿, R?3¿, Y, Z et n possèdent les significations indiquées dans le descriptif, constituant de nouveaux composés présentant une amélioration de stabilité pendant l'extrusion à des températures élevées de préparation d'aliments pour animaux et pendant le stockage de ces aliments, ces composés étant, de ce fait, utiles en tant que caroténoïdes de pigmentation pour les aliments d'animaux aquatiques. On prépare ces dérivés par réaction d'astaxanthine avec RCOOH acide sous cette forme ou sous celle de son chlorure acide RCOCl ou anhydride acide (RCO)¿2?O, ou, dans les cas où R représente un groupe -NH-CH(R?1¿)-COOR?2¿, au moyen de l'ester N-carbonyl-amino acide représenté par la formule OCNCH(R?1¿)COOR?2¿. L'invention concerne également une formulation contenant ce dérivé d'astaxanthine sous forme de caroténoïde de pigmentation pour des aliments d'animaux aquatiques, un procédé servant à préparer cette formulation par dissolution du dérivé d'astaxanthine dans une huile ou graisse végétale ou dans un solvant organique ou dans un mélange d'huile végétale ou de graisse et de solvant organique, émulsification de cette solution avec une solutions aqueuse de colloïde protecteur, suppression au moins partielle du solvant et d'eau afin d'obtenir une émulsion concentrée et séchage par pulvérisation de cette émulsion concentrée afin d'obtenir une formulation finale pouvant être incorporée dans des aliments d'animaux aquatiques, ainsi qu'un aliment d'animaux aquatiques contenant ce caroténoïde de pigmentation.
Gloor Arnold
Simon Werner
Dsm Ip Assets B.v.
Gowling Lafleur Henderson Llp
LandOfFree
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Profile ID: LFCA-PAI-O-1380800