Asymetric synthesis of chiral beta-amino acids

Details Asymetric synthesis of chiral beta-amino acids Asymetric synthesis of chiral beta-amino acids

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 227/32 (2006.01) C07C 229/08 (2006.01) C07C 229/30 (2006.01) C07D 213/55 (2006.01) C07D 307/54 (2006.01)

Patent

CA 2258712

The invention herein is directed to a process for the preparation of ethyl 3S-amino-4-pentynoate which involves treating 3-(trimethylsilyl)-2-propynal with L-phenylglycinol in toluen to produce .alpha.S-[[3-(trimethylsilyl)-2-propynyliden]amino]benzenethanol; reacting .alpha.S-[[3-(trimethylsilyl)-2-propynylidene]amino]benzenethanol with BrZnCH2CO2t-Bu in THF/NMP to produce 1,1-dimethylethyl 3S[(2-hydroxy-1S-phenylethyl)amino]-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate; reacting the 1,1-dimethylethyl 3S-[(2-hydroxy-1S-phenylethyl)amino]-5- (trimethylsilyl)-4-pentynoate with sodium periodate to form 1,1-dimethylethyl 3S-[(phenylmethylene)amino]-5-(trimethylsilyl)-4- pentynoate; hydrolizing 1,1-dimethylethyl 3S- [(phenylmethylene)amino]-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate to produce 1,1- dimethylethyl 3S-amino-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate; transesterifying 1,1-dimethyl 3S-amino-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate and desilylating to produce ethyl 3S-amino-4-pentynoate. The present invention relates also to a process for the preparation of chiral beta- amino acids of formula (I).

L'invention concerne un procédé de préparation d'éthyl 3S-amino-4-pentynoate qui consiste à traiter du 3-(triméthylsilyl)-2-propynal avec du L-phénylglycinol dans du toluène pour la production de alpha S-[[3-triméthylsilyl)-2-propynylidène amino]benzènéthanol; à faire réagir alpha S-[[3-(triméthylsilyl)-2-propynylidène]amino]benzènéthanol avec BrZnCH>2<CO>2<t-Bu dans THF/NMP pour la production de 1,1-diméthyléthyl 3S[(2-hydroxy-1S-phényléthyl)amino]-5-(triméthylsilyl)-4-pentynoate; à faire réagir le 1,1-diméthyléthyl 3S-[(2-hydroxy-1S-phényléthyl)amino]-5-(triméthylsilyl)-4-pentynoate avec du pérodiate de sodium pour la formation de 1,1-diméthyléthyl 3S-[(phénylméthylène)amino]-5-(triméthylsilyl)-4-pentynoate; à hydrolyser 1,1-diméthyléthyl 3S-[(phénylméthylène)amino]-5-(triméthylsilyl)-4-pentynoate pour la production de 1,1-diméthyléthyl 3S-amino-5-(triméthylsilyl)-4-pentynoate; à transestérifer 1,1-diméthyl 3S-amino-5-(triméthylsilyl)-4-pentynoate et à le désilyler pour la production d'éthyl 3S-amino-4-pentynoate. L'invention se rapporte également à un procédé de préparation de bêta-aminoacides de formule (I).

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