Asymmetric benzoxanthene dyes

Details Asymmetric benzoxanthene dyes Asymmetric benzoxanthene dyes

C - Chemistry, Metallurgy

09

B

C09B 57/14 (2006.01) C07C 39/38 (2006.01) C07C 215/86 (2006.01) C07C 217/94 (2006.01) C07C 255/53 (2006.01) C07C 309/43 (2006.01) C07H 19/04 (2006.01) C07H 21/00 (2006.01) C09B 11/00 (2006.01) C09B 11/08 (2006.01) C12Q 1/68 (2006.01) G01N 33/52 (2006.01)

Patent

CA 2250014

A class of asymmetric monobenzoxanthene compounds useful as fluorescent dyes are disclosed having structure (I) wherein Y1 and Y2 are individually hydroxyl, amino, imminium, or oxygen R1-R8 are hydrogen, fluorine, chlorine, alkyl, alkene, alkyne, sulfonate, amino, amido, nitrile, alkoxy, linking group, and combinations thereof, and R9 is acetylene alkane, alkene, cyano, substituted phenyl, and combinations thereof. The invention further includes novel intermediate compounds useful for the synthesis of asymmetric benzoxanthene compounds having general structure (II) where substituents R3-R7 correspond to like-referenced substituents in the structure of described above, and Y2 is hydroxyl or amine. In another aspect, the invention includes methods for synthesizing the above dye compounds and intermediates. In yet another aspect, the present invention includes reagents labeled with the asymmetric benzoxanthene dye compounds, including deoxynucleotides, dideoxynucleotides, phosphoramidites, and polynucleotides. In an additional aspect, the invention includes methods utilizing such dye compounds and reagents including dideoxy polynucleotide sequencing and fragment analysis methods.

L'invention porte sur une classe de composés asymétriques à base de monobenzoxanthène, utilisés comme colorants fluorescents, présentant la structure (I). Dans cette structure Y1 et Y2 représentent individuellement un hydroxy, un amino, un imminium ou un oxygène, R1-R8 représentent un hydrogène, un fluor, un chlore, un alkyle, un alcène, un alcyne, un sulfonate, un amino, un amido, un nitrile, un alkoxy, un groupe de liaison et leurs combinaisons, R9 représentant un acétylène, un alcane, un alcène, un cyano, un phényle substitué et leurs combinaisons. Cette invention a également trait à de nouveaux composés intermédiaires utilisés pour la synthèse de composés asymétriques à base de benzoxanthène présentant la structure générale (II), dans laquelle les substituants R3 à R7 correspondent à des substituants tels que ceux appartenant à la structure décrite plus haut et dans laquelle Y2 représente un hydroxy ou un amine. Un autre aspect de l'invention porte sur des techniques de synthèse des composés colorants et des intermédiaires susmentionnés. Un autre encore porte sur des réactifs marqués au moyen des composés colorants asymétriques à base de benzoxanthène, parmi lesquels des désoxyribonucléotides, des didésoxynucléotides, des phosphoramidites et des polynucléotides. Un aspect complémentaire de l'invention porte sur des techniques faisant intervenir ces composés colorants ainsi que des réactifs, la méthode des didésoxypolynucléotides et une méthode d'analyse des fragments figurant au nombre de ces techniques.

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