Asymmetric catalytic reduction of oxcarbazepine

Details Asymmetric catalytic reduction of oxcarbazepine Asymmetric catalytic reduction of oxcarbazepine

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 223/22 (2006.01)

Patent

CA 2616984

A process for preparing (S)-(+)- 10,11 -dihydro-10-hydroxy-5H- dibenz/b,f/azepine-5-carboxamide or (R)-(-)-10,l l-dihydro-10-hydroxy-5H- dibenz/b,f/azepine-5-carboxamide, by reduction of oxcarbazepine in the presence of a catalyst and a hydride source is disclosed. The catalyst is prepared from a combination of [RuX2 (L)]2 wherein X is chlorine, bromine or iodine, and L is an aryl or aryl-aliphatic ligand, with a ligand of formula (A) or formula (B): wherein R1 is chosen from C1-6 alkoxy and C1-6 alkyl, n is a number from 0 to 5, and when n is a number from 2 to 5, R1 can be the same or different, and R2 is alkyl, substituted alkyl, aryl, substituted aryl, alkaryl or substituted alkaryl. The hydride source is either NR3R4R5 and formic acid, [R3R4R5NH][OOCH] and optionally formic acid, or [M][OOCH]x and formic acid, wherein R3, R4 and R5 are C1-6 alkyl, M is an alkali metal or alkaline earth metal and x is 1 or 2. A pH from 6.5 to 8 is maintained during the process.

La présente invention concerne un procédé de préparation du (S)-(+)-10,11-dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz[b,f]azépine-5-carboxamide ou du (R)-(-)-10,11-dihydro-10-hydroxy-5H-dibenz[b,f]azépine-5-carboxamide, par la réduction de l'oxcarbazépine en présence d'un catalyseur et d'une source d'hydrure. Le catalyseur est préparé à partir d'une combinaison de [RuX2(L)]2, X représentant un atome de chlore, de brome ou d'iode et L représentant un ligand aryle ou aryl-aliphatique, avec un ligand répondant à la formule (A) ou à la formule (B) : Formule (A), Formule (B) : dans lesquelles R1 est choisi parmi alcoxy en C1 à C6 et alkyle en C1 à C6, n est un nombre de 0 à 5, et lorsque n est un nombre de 2 à 5, chaque R1 peut être identique ou différent, et R2 représente un groupe alkyle, alkyle substitué, aryle, aryle substitué, alkaryle ou alkaryle substitué. La source d'hydrure est NR3R4R5 et de l'acide formique, [R3R4R5NH][OOCH] et éventuellement de l'acide formique ou [M][OOCH]x et de l'acide formique, R3, R4 et R5 représentant un groupe alkyle en C1 à C6, M représentant un métal alcalin ou un métal alcalinoterreux et x valant 1 ou 2. Un pH de 6,5 à 8 est maintenu au cours du procédé.

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