Asymmetric epoxidation reaction

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – F

Patent

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C07F 13/00 (2006.01) C07D 301/02 (2006.01) C07D 301/03 (2006.01) C07D 303/00 (2006.01) C07D 303/04 (2006.01) C07D 493/04 (2006.01) C07D 498/14 (2006.01)

Patent

CA 2119002

An optically active manganese complex of the formula I or I': (see fig. I) (see fig. II) wherein R1 , R2 , R3 , and R4 independently represent hydrogen atom, C1 -C4 alkyl group, phenyl group which may be substituted by a halogen atom, C1-C4 alkyl group, C1- C4 alkoxyl group, cyano group or nitro group; and any two of R1 , R2 , R3 and R4 together form the C4-C8 ring, X- represents a counter anion which may form a salt, Y represents hydrogen atom, halogen atom, C1 -C4 alkyl group, C1-C4 alkoxyl group, nitro group or cyano group, R represents hydrogen atom, C1 -C4 alkyl group, phenyl group which may be substituted by halogen atom, C1-C4 alkyl group or C1-C4 alkoxyl group, or substituted silyl group and a process for producing epoxy compounds using the complex as a catalyst.

L'invention porte sur un complexe du manganèse dont la formule est I (voir fig. I) ou I' (voir fig. II) et qui manifeste une activité optique. Dans ces formules, R1, R2, R3 et R4 représentent, indépendamment l'un de l'autre, de l'hydrogène, un groupe alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe phényle (auquel on peut substituer un atome halogène), un groupe alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe alkoxyle de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe cyano ou un groupe nitro; on doit aussi satisfaire à la condition que deux des groupes R1, R2, R3 ou R4, au choix, doivent ensemble former un cycle de 4 à 8 carbones; X représente un contre-anion, qui peut constituer un sel, Y un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupe alkyle de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe alkoxyle de 1 à 4 atomes de carbone, un groupe nitro ou un groupe cyano; enfin, R représente un atome d'hydrogène, un groupe alkyle de 1 à 4 carbone, un groupe phényle (auquel on peut substituer un halogène), un groupe alkyle de 1 à 4 atomes de carbone ou un groupe alkoxyle de 1 à 4 atomes de carbone, ou un groupe silyle de substitution. On décrit de plus un procédé pour produire des composés d'époxy dans lequel ce complexe peut agir comme catalyseur.

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