Asymmetric epoxides, their synthesis and use

Details Asymmetric epoxides, their synthesis and use Asymmetric epoxides, their synthesis and use

C - Chemistry, Metallurgy

07

D

C07D 303/32 (2006.01) C07C 227/08 (2006.01) C07C 229/34 (2006.01) C07C 231/02 (2006.01) C07C 231/14 (2006.01) C07C 233/87 (2006.01) C07D 281/10 (2006.01) C07D 301/03 (2006.01) C07D 303/48 (2006.01) C07D 405/04 (2006.01)

Patent

CA 2216866

A process for preparing an optically-enriched chiral epoxide of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are each independently selected from H, R, R-CO- and R-O- CO-, each R independently being substantially a hydrocarbon group of up to 20 carbon atoms, and X is an alkyl or cycloalkyl group of up to 10 carbon atoms, provided that -CO-X is not enolisable, which comprises the asymmetric epoxidation of a corresponding prochiral alkene of the formula (II): R1R2C=CR3- CO-X, by reaction with an oxidant in the presence of a chiral catalyst. Many optically-enriched epoxides (I) are novel.

On décrit un procédé de préparation d'un époxyde chiral, enrichi optiquement, de la formule (I) dans laquelle R?1¿, R?2¿ et R?3¿ sont choisis chacun indépendamment dans le groupe constitué par H, R, R-CO- et R-O-CO-, chaque R représentant essentiellement et indépendamment un groupe hydrocarbure possédant jusqu'à 20 atomes de carbone, et X représente un groupe alkyle ou cycloalkyle possédant jusqu'à 10 atomes de carbone, à condition que -CO-X ne puisse subir une énolisation; ce procédé consiste à époxyder de façon asymétrique un alcène prochiral correspondant de la formule (II): R?1¿R?2¿C=CR?3¿-CO-X, par réaction avec un oxydant en présence d'un catalyseur chiral. Un grand nombre de ces époxydes (I) enrichis optiquement sont nouveaux.

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