Asymmetric hydrogenation

Details Asymmetric hydrogenation Asymmetric hydrogenation

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 67/303 (2006.01) C07C 69/34 (2006.01) C07C 69/608 (2006.01)

Patent

CA 2309668

A process for the preparation of an enantiomerically enriched 2-substituted succinic acid derivative of formula (2), comprises asymmetric hydrogenation of a dehydro precursor of formula (7) or (8), or a mixture thereof wherein R1 and R2 are each independently H, a salt-forming cation or an organic group of up to 30 C atoms, and R3 and R4 are each independently H or an organic group of up to 30 C atoms, or are linked to form a ring, provided that R3 and R4 are not both H, in the presence of a transition metal complex of a chiral phosphine ligand having the partial formula (10) wherein n is 0 to 6 and R represents at least one non-hydrogen organic group of up to 30 C atoms.

L'invention concerne un procédé pour la préparation d'un dérivé d'acide succinique substitué en 2, enrichi par énantiomères, selon la formule (2). Ce procédé consiste à assurer l'hydrogénation asymétrique d'un précurseur déhydro selon la formule (7) ou (8), ou un mélange de ces derniers. Dans les formules, R?1¿ et R?2¿ représentent chacun, indépendamment H, un cation formant du sel ou un groupe organique comportant jusqu'à 30 atomes de C et R?3¿ et R?4¿ sont chacun, indépendamment H ou un groupe organique comportant jusqu'à 30 atomes de C, ou sont liés pour former une chaîne, à condition que R?3¿ et R?4¿ ne soient pas tous deux H, en présence d'un complexe de métal de transition d'un ligand de phosphine chiral présentant la formule partielle (10). Dans cette dernière, n est compris entre 0 et 6, et R représente au moins un groupe organique non hydrogène comportant jusqu'à 30 atomes de C.

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