Asymmetric hydrogenation of 1,1,1-trifluoroacetone

Details Asymmetric hydrogenation of 1,1,1-trifluoroacetone Asymmetric hydrogenation of 1,1,1-trifluoroacetone

C - Chemistry, Metallurgy

07

C

C07C 29/145 (2006.01) C07C 31/38 (2006.01)

Patent

CA 2658773

The invention relates to the preparation of enantiomerically pure (S)-1,1,1-trifluoro-2- propanol by an asymmetric hydrogenation of 1,1,1-trifluoroacetone which process comprises hydrogenating 1,1,1-trifluoroacetone in the presence of a ruthenium phosphine complex represented by formula Ru(E)(E')(L)(A) wherein E, E' are both chloro or E is hydrogen and E' is BH4; L is a chiral diphosphine ligand; and A is an optionally chiral diamine comprising the variants a) in the presence of a weak base and with or without an additive in case when E and E' are both chloro or b) in the absence of a base and an additive in case when E and E' are hydrogen and BH4.

La présente invention concerne la préparation de (S)-1,1,1-trifluoro-2- propanol énantiomériquement pur par une hydrogénation asymétrique de 1,1,1-trifluoroacétone, ce procédé de préparation consistant à hydrogéner du 1,1,1-trifluoroacétone en présence d'un complexe de ruthénium phosphine représenté par la formule Ru(E)(E')(L)(A) dans laquelle E, E' représentent tous les deux chloro ou E représente hydrogène et E' représente BH4; L représente un ligand diphosphine chiral; et A représente une diamine éventuellement chirale comprenant les variantes a) en présence d'une base faible et avec ou sans un additif au cas où E et E' représentent tous les deux chloro ou b) en l'absence d'une base et d'un additif lorsque E et E' représentent hydrogène et BH4.

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