C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
D
C07D 209/44 (2006.01) A61K 31/4035 (2006.01) A61P 3/10 (2006.01) C07B 53/00 (2006.01) C07B 61/00 (2006.01)
Patent
CA 2634074
Disclosed is a novel method for producing (2S)-2-benzyl-3-(cis- hexahydro-2-isoindolinylcarbonyl)propionic acid which is useful as a therapeutic agent for diabetes. Specifically disclosed is a method for producing (2S)-2-benzyl-3-(cis-hexahydro-2- isoindolinylcarbonyl) propionic acid, which is characterized in that 2-benzylidene-3-(cis-hexahydro-2- isoindolinylcarbonyl)propionic acid is subjected to a catalytic reduction reaction in the presence of an asymmetric catalyst prepared from a pyrrolidinebisphosphine compound (I) represented by the general formula (I) below and a rhodium compound. [Chemical formula 4] (I) (In the formula, R1 represents a linear or branched alkyl group having 1-10 carbon atoms, cycloalkyl group, aralkyl group or aryl group which may respectively have a substituent; and R2 and R3 independently represent an optionally substituted aryl group. The * mark in the pyrrolidine ring shows that the carbon atom at that position has the S configuration.)
La présente invention concerne un nouveau procédé de production de l'acide (2S)-2-benzyl-3-(cis- hexahydro-2-isoindolinylcarbonyl)propionique, qui est utile en tant qu'agent thérapeutique pour le traitement du diabète. L'invention concerne plus particulièrement un procédé de production de l'acide (2S)-2-benzyl-3-(cis- hexahydro-2-isoindolinylcarbonyl)propionique, qui est caractérisé par la soumission de l'acide 2-benzylidène-3-(cis-hexahydro-2- isoindolinylcarbonyl)propionique à une réaction de réduction catalytique en présence d'un catalyseur asymétrique préparé à partir d'un composé de pyrrolidinebisphosphine (I) représenté par la formule générale (I) ci-dessous et d'un composé de rhodium. [Formule chimique 4] (I) (Dans cette formule, R<SUP>1</SUP> représente un groupe alkyle linéaire ou ramifié possédant 1 à 10 atomes de carbone, un groupe cycloalkyle, un groupe aralkyle ou un groupe aryle qui peuvent respectivement avoir un substituant; et R<SUP>2</SUP> et R<SUP>3</SUP> représentent indépendamment un groupe aryle éventuellement substitué. Le signe * dans le cycle de pyrrolidine indique que l'atome de carbone dans cette position possède la configuration S.)
Matsumoto Yoshinori
Takeuchi Yuki
Yamamoto Hiroyuki
Kissei Pharmaceutical Co. Ltd.
Ridout & Maybee Llp
LandOfFree
Asymmetric reduction method does not yet have a rating. At this time, there are no reviews or comments for this patent.
If you have personal experience with Asymmetric reduction method, we encourage you to share that experience with our LandOfFree.com community. Your opinion is very important and Asymmetric reduction method will most certainly appreciate the feedback.
Profile ID: LFCA-PAI-O-1679256