C - Chemistry – Metallurgy – 07 – C
Patent
C - Chemistry, Metallurgy
07
C
C07C 275/30 (2006.01) C07C 201/12 (2006.01) C07C 205/53 (2006.01) C07C 231/10 (2006.01) C07C 235/78 (2006.01) C07C 335/16 (2006.01) C07D 209/56 (2006.01)
Patent
CA 2531167
A process for producing an asymmetric compound (IV), characterized by causing a compound (II) to add a nucleophilic reagent (III) through conjugate addition in the presence of an asymmetric urea compound (I). Also provided is a nonmetallic asymmetric catalyst capable of realizing asymmetric conjugate addition reaction which attain high yield and are highly stereoselective. The process is an advantageous process for producing an asymmetric compound by an asymmetric conjugate addition reaction in which the catalyst is used. [In the formulae, X represents oxygen or sulfur; C*, C**, and C*** each indicates asymmetric carbon; R1, R2, R4, R5, R8, R9, and R10 each represents optionally substituted lower alkyl, etc., provided that, for example, R4 and R5 may be bonded to each other to form an optionally substituted homocycle, etc.; R3 represents optionally substituted aryl, etc.; R6 and R7 each represents hydrogen, etc.; Nu represents -CR16(COR17)(COR18) (wherein R16, R17, and R18 each represents optionally substituted lower alkyl, etc.), etc.; and EWG represents an electron-withdrawing group.]
Cette invention se rapporte à un procédé servant à produire un composé asymétrique (IV), qui se caractérise par le fait qu'un composé (II) ajoute un réactif nucléophile (III) par addition de conjugué en présence d'un composé d'urée asymétrique (I). Cette invention concerne également un catalyseur asymétrique non métallique capable de réaliser une réaction d'addition de conjugué asymétrique qui atteint un rendement élevé et qui est hautement stéréosélective. Ce procédé est avantageux pour produire un composé asymétrique par une réaction d'addition de conjugués asymétriques dans laquelle ledit catalyseur est utilisé. Dans ces formules, X représente oxygène ou soufre ; C*, C** et C*** indiquent chacun un carbone asymétrique ; R?1¿, R?2¿, R?4¿, R?5¿, R?8¿, R?9¿ et R?10¿ représentent chacun alkyle inférieur éventuellement substitué, etc., à condition que, par exemple R?4¿ et R?5¿ peuvent être liés l'un à l'autre pour former un homocycle éventuellement substitué, etc. ; R?3¿ représente aryle éventuellement substitué, etc. ; R?6¿ et R?7¿ représente chacun hydrogène, etc., Nu représente CR?16¿(COR?17¿)(COR?18¿) (où R?16¿, R?17¿ et R?18¿ représentent chacun alkyle inférieur éventuellement substitué, etc.), etc. ; et EWG représente un groupe accepteur d'électrons.
Fetherstonhaugh & Co.
Sumitomo Chemical Company Limited
LandOfFree
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