Avermectin b1 and avermectin b1 monosaccharide derivatives...

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – H

Patent

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C07H 17/08 (2006.01) A61K 31/70 (2006.01) A61P 33/00 (2006.01)

Patent

CA 2507774

What is described are a compound of the formula (I): wherein n is 0 or 1; A-B is -CH=CH- or -CH2-CH2-; R1 is C1-C12-alkyl, C3-C8-cycloalkyl or C2-C12- alkenyl; R2 is for example C1-C12-alkyl, C2-C12-alkenyl or C2-C12-alkinyl; which are optionally substituted with one to five substituents selected from the group consisting of OH, halogen, CN, -N3, -N02, C3-C8-Cycloalkyl, norbornylenyl-, C3-C8~Cycloalkenyl; C3-C8- halocycloalkyl, Cl-C12-alkoxy, C1- C6-alkoxy-C1-C6-alkoxy, C3-C8-cycloalkoxy, C1-C12-~haloalkoxy, C1-C12- alkylthio, C3-C8-cycloalkylthio, C1-C12-haloalkylthio, Cl-C12 alkylsulfinyl, C3-C8-cycloalkylsulfinyl, C1-C12-haloalkylsulfinyl, C3-C8- halocycloalkylsulfinyl, Cl-C12-alkylsulfonyl, C3-C8-cycloalkylsulfonyl, C1- C12~haloalkylsulfonyl, C3-C8-halocycloalkylsulfonyl, -NR4R6, -X-C(=Y)-R4, -X- C(=Y)-Z-R4, -P(=O)(OCl-C6-alkyl)2, aryl, heterocyclyl, aryloxy, arylthio and heterocyclyloxy; R3 is for example H, C1-C12-alkyl or C1-C12-alkyl which is optionally substituted and, where applicable, to E/Z isomers, mixtures of E/Z isomers and/or tautomers, in each case in free form or in salt form; a process for preparing and using these compounds and their tautomers; pesticides whose active compound is selected from these compounds and their tautomers; and a process for preparing these compounds and compositions, and the use of these compounds and compositions.

L'invention concerne un composé représenté par la formule (I). Dans cette formule, n prend la valeur de 0 ou 1; A-B représente -CH=CH- ou -CH¿2?-CH¿2?-; R¿1? représente un alkyle en C¿1?-C¿12?, un cycloalkyle en C¿3?-C¿8? ou un alcényle en C¿2?-C¿12?; R¿2? représente par exemple un alkyle en C¿1?-C¿12?, un alcényle en C¿2?-C¿12? ou un alcynyle en C¿2?-C¿12?; lesquels sont éventuellement substitués par un à cinq substituants choisis dans le groupe constitué de OH, halogène, CN, -N¿3?, -N0¿2?, cycloalkyle en C¿3?-C¿8?, norbornylène-yle-, cycloalcényle en C¿3?-C¿8?; halocycloalkyle en C¿3?-C¿8?, alcoxy en C¿l?-C¿12?, alcoxy en C¿1?-C¿6?-alcoxy en C¿1?-C¿6?, cycloalcoxy en C¿3?-C¿8?, haloalcoxy en C¿1?-C¿12?, alkylthio en C¿1?-C¿12?, cycloalkylthio en C¿3?-C¿8?, haloalkylthio en C¿1?-C¿12?, alkylsulfinyle en C¿l?-C¿12?, cycloalkylsulfinyle en C¿3?-C¿8?, haloalkylsulfinyle en C¿1?-C¿12?, halocycloalkylsulfinyle en C¿3?-C¿8?, alkylsulfonyle en C¿l?-C¿12?, cycloalkylsulfonyle en C¿3?-C¿8?, haloalkylsulfonyle en C¿1?-C¿12?, halocycloalkylsulfonyle en C¿3?-C¿8?, -NR¿4?R¿6?, -X-C(=Y)-R¿4?, -X-C(=Y)-Z-R¿4?, -P(=O)( alkyle en OC¿l?-C¿6?)¿2?, aryle, hétérocyclyle, aryloxy, arylthio et hétérocyclyloxy; R¿3? représente par exemple H, alkyle en C¿1?-C¿12? ou alkyle en C¿1?-C¿12? qui peut être éventuellement substitué. L'invention concerne également des isomères possibles E/Z de ces composés, leur mélange isomérique E/Z et/ou leur tautomère qui se présente dans chaque cas sous forme libre ou sous forme de sel. L'invention concerne enfin un procédé de préparation et d'utilisation de ces composés et de leur tautomère, des pesticides dont le principe actif est choisi parmi ces composés et leur tautomère, et un procédé de préparation de ces composés et de ces compositions, et leur utilisation.

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