Azabicyclic compounds as inhibitors of monoamines reuptake

C - Chemistry – Metallurgy – 07 – D

Patent

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C07D 221/04 (2006.01) A61K 31/435 (2006.01) A61P 25/00 (2006.01)

Patent

CA 2662538

The present invention relates to novel compounds of formula (I)´, pharmaceutically acceptable salts, prodrugs or solvates thereof: wherein R1 is hydrogen or C1-4alkyl; R2 is a group A, K or W wherein A is (II) K is an .alpha. or .beta. naphthyl group, optionally substituted by 1 or 2 groups R18, each of them being the same or different; and W is (III) and wherein G is a 5,6-membered monocyclic heteroaryl, or a 8- to 11-membered heteroaryl bicyclic group; such G may be substituted by (R15)p, which can be the same or different; p is an integer from 0 to 5; R3 is selected in the group consisting of: hydrogen, fluorine, and C1-4alkyl; or corresponds to a group X or X1; R4 is selected in the group consisting of: hydrogen, fluorine, and C1-4alkyl; or corresponds to a group X or X1; R5 is hydrogen or C1-4alkyl; R7 is hydrogen or C1-4alkyl; or is a group X, X1, X2 or X3; wherein X is (IV) X1 is (V) X2 is (VI) and X3 is (VII) R6 is hydrogen or C1-4alkyl; or is a group X or X1; R9 is C1-4alkyl; R10 is selected from a group consisting of: hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy, haloC1-4alkoxy, C1-4alkanoyl and SF5; or corresponds to a group R8; R8 is a 5-6 membered heterocycle group, which may be substituted by one or two substituents selected from a group consisting of: halogen, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy and C1-4alkanoyl; R11 is selected from a group consisting of: hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4aIkoxy, haloC1-4alkoxy, C1-4alkanoyl and SF5; or corresponds to a group R8; R12 is selected from a group consisting of: hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4aIkoxy, haloC1-4alkoxy, C1-4alkanoyl and SF5; or corresponds to a group R8; R13 is selected from a group consisting of: hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy, haloC1-4alkoxy, C1-4alkanoyl and SF5; or corresponds to a group R8; R14 is selected from a group consisting of: hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4aIkoxy, haloC1-4alkoxy, C1-4alkanoyl and SF5; or corresponds to a group R8; R15 is selected from a group consisting of: halogen, hydroxy, cyano, C1-4alkyl, haloC1-4alkyl, C1-4alkoxy, haloC1-4alkoxy, C1-4alkanoyl and SF5; or corresponds to a group R8; R16 is hydrogen, C1-4alkyl, C3-6cycloalkyl or C3-6cycloalkylC1-3alkyl; R17 is hydrogen or C1-4alkyl; R18 is selected from a group consisting of: halog

La présente invention concerne de nouveaux composés de formule (I)', des sels pharmaceutiquement acceptables, des promédicaments ou des produits solvatés de ceux-ci : R1 représentant un hydrogène ou un alkyle en C1 à C4; R2 représentant un groupe A, K ou W, A représentant (II), K représentant un groupe .alpha. ou .beta. naphthyle, éventuellement substitué par 1 ou 2 groupes R18, chacun d'eux étant identiques ou différents; et W représentant (III) et G représentant un hétéroaryle monocyclique à 5 ou 6 chaînons, ou un groupe bicyclique hétéroaryle ayant de 8 à 11 chaînons; un tel G peut être substitué par (R15)p, lequel peut être identique ou différent; p représente un entier de 0 à 5; R3 est choisi dans le groupe comprenant : l'hydrogène, le fluor, et un alkyle en C1 à C4; ou correspond à un groupe X ou X1; R4 est choisi dans le groupe comprenant : l'hydrogène, le fluor, et un alkyle en C1 à C4; ou correspond à un groupe X ou X1; R5 représente un hydrogène ou un alkyle en C1 à C4; R7 représente un hydrogène ou un alkyle en C1 à C4; ou représente un groupe X, X1, X2 ou X3; X représentant (IV), X1 représentant (V), X2 représentant (VI) et X3 représentant (VII); R6 représente un hydrogène ou un alkyle en C1 à C4; ou représente un groupe X ou X1; R9 représente un alkyle en C1 à C4; R10 est choisi dans le groupe comprenant : l'hydrogène, un halogène, hydroxy, cyano, alkyle en C1 à C4, halogénoalkyle en C1 à C4, alcoxy en C1 à C4, halogénoalcoxy en C1 à C4, alcanoyle en C1 à C4 et SF5; ou correspond à un groupe R8; R8 représente un groupe hétérocyclique à 5 à 6 chaînons, lequel peut être substitué par un ou deux substituants choisis dans le groupe comprenant : un halogène, cyano, alkyle en C1 à C4, halogénoalkyle en C1 à C4, alcoxy en C1 à C4 et alcanoyle en C1 à C4; R11 est choisi dans le groupe comprenant : l'hydrogène, un halogène, hydroxy, cyano, alkyle en C1 à C4, halogénoalkyle en C1 à C4, alcoxy en C1 à C4, halogénoalcoxy en C1 à C4, alcanoyle en C1 à C4 et SF5; ou correspond à un groupe R8; R12 est choisi dans le groupe comprenant : l'hydrogène, un halogène, hydroxy, cyano, alkyle en C1 à C4, halogénoalkyle en C1 à C4, alcoxy en C1 à C4, halogénoalcoxy en C1 à C4, alcanoyle en C1 à C4 et SF5; ou correspond à un groupe R8; R13 est choisi dans le groupe comprenant : l'hydrogène, un halogène, hydroxy, cyano, alkyle en C1 à C4, halogénoalkyle en C1 à C4, alcoxy en C1 à C4, halogénoalcoxy en C1 à C<sb

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